Сын Константина Христофоровича Бенкендорфа (1785—1827), родился в 1817 г. и по окончании Пажеского корпуса начал службу в лейб-гвардии Конном полку и был некоторое время адъютантом военного министра, но потом перевёлся в Кавказский корпус, где и прошёл отличную боевую школу под руководством таких известных деятелей, как А. А. Вельяминов и Р. К. Фрейтаг.
В 1832 г., после смерти своего дяди, бывшего шефа жандармов А. Х. Бенкендорфа, не имевшего детей, Константин Константинович унаследовал от того графский титул. 26 марта 1839 г. был сделан флигель-адъютантом, но, побыв недолго в Санкт-Петербурге, вернулся на Кавказ. В 1844 г. произведён в полковники.
В 1845 г., командуя 1-м батальоном Куринского егерского полка, входившим в состав авангарда генерала Пассека, Бенкендорф участвовал в Даргинской экспедиции и за отличие при взятии Анчимеерской позиции был награждён орденом св. Георгия 4-й степени; при штурме Герзель-аула был тяжело ранен, при эвакуации в главный отряд снова сильно изрублен черкесами. Потеряв здоровье от ран, он вынужден был оставить строевую службу и занимал затем должности по военно-дипломатической части при наших армиях во время кампаний Венгерской 1849 г. и Восточной 1853—1855 гг. Некоторое время (с 1847 по 1849 гг.) он был нашим военным агентом в Берлине и 7 августа 1849 г. произведён в генерал-майоры с оставлением в Свите. 17 апреля 1855 г. Бенкендорф был пожалован званием генерал-адъютанта и с 1856 г. до самой своей смерти в начале 1858 г. он был чрезвычайным посланником при Вюртембергском дворе. По данным «Военной энциклопедии» Сытина К. К. Бенкендорф скончался в 1857 г., но это явная ошибка, многие мемуаристы и «Список лиц Свиты» Г. А. Милорадовича называют именно 1858 г.
О своем участии в Даргинской экспедиции им написаны на французском языке воспоминания, которые в небольшом числе экземпляров были изданы в Париже князем Г. Г. Гагариным на французском языке: «Benkendorf Constantin. Souvenir intime d’une campagne au Caucase pendant l’été de l’annee 1845». Перевод их, сделанный профессором генералом Б. М. Колюбакиным, под названием «Воспоминания графа Константина Константиновича Бенкендорфа о Кавказской летней экспедиции 1845 года», напечатан в «Русской старине» за 1910 и 1911 гг. В 2001 г. они были изданы в Санкт-Петербурге Я. А. Гординым в сборнике «Даргинская трагедия. 1845 год».
А. М. Дондуков-Корсаков в своих воспоминаниях рассказывая случай, когда Бенкендорф вёл свой отряд в атаку на Герзель-аул и был тяжело ранен, писал: «Граф Бенкендорф рыцарски благородная личность, столь ценимая Воронцовым, которую никто из знавших его никогда не забудет».