Короткая, но яркая карьера Уитли в мейнстриме кантри-музыки продолжалась всего пять лет, с 1984 года до момента его смерти в 1989 году, но он до сих пор продолжает оказывать влияние на целые поколения исполнителей и авторов. 19 его синглов вошли в кантри-чарты 'Billboard', в том числе 5 из них занимали первое место: 'Don't Close Your Eyes', 'When You Say Nothing at All', 'I'm No Stranger to the Rain', 'I Wonder Do You Think of Me' и 'It Ain't Nothin' (два последние - посмертно).
Джеки Кит Уитли родился 1 июля 1954 года в Эшленде, штат Кентукки (Ashland, Kentucky), в семье Элмера Уитли (Elmer Whitley), электрика, и его жены Фэй (Faye Whitley), редактора 'The Elliott County News'. Он вырос в 46 милях от Эшленда, в крошечном городке Сэнди-Хук (Sandy Hook, Kentucky) и учился в местной школе Sandy Hook High School, как и его браться Рэнди (Randy Whitley) и Дуайт (Dwight Whitley), и сестра Мэри (Mary Whitley). Семья Уитли жила в округе Эллиот (Elliot County) с 40-х годов 19-го столетия.
Будучи подростком, Кит и его друзья проводили время, угощаясь контрабандным виски и гоняя свои автомобили по горным дорогам на опасной скорости. Как-то раз Кит был одним из пассажиров автомобиля, водитель которого попытался совершить поворот на скорости в 120 миль в час. Машина разбилась, его друг погиб, а сам Кит чуть было не сломал себе шею. В другой аварии машина Кита упала с высоты 120 футов в замерзшую реку, а он при этом отделался всего лишь переломом ключицы. В 1969 году Кит вместе с братом Дуайтом сыграли на банджо, выступая на местном музыкальном конкурсе, и познакомились с другим участником конкурса, Рикки Скаггсом (Ricky Skaggs). Рикки и Кит сразу нашли общий язык и быстро подружились.
Уитли было 15 лет, Скаггсу – на год больше, когда на двух подростков, певших песни 'Stanley Brothers', наткнулся известный блюграсс-исполни
тель Ральф Стэнли (Ralph Stanley), и вскоре оба мальчика стали участниками его группы. Кит также выступал с 'J.D. Crowe & the New South' в середине 70-х годов. В это время он зарекомендовал себя как один из самых разносторонних и талантливых солистов в блюграссе, а в манере пения Уитли угадывалось влияние Картера Стэнли (Carter Stanley) и Лефти Фризелла (Lefty Frizzell). В начале 80-х он переехал в Нэшвилл, штат Теннесси (Nashville, Tennessee), надеясь сделать карьеру как профессиональный кантри-музыкант, и вскоре подписал контракт с лейблом 'RCA Records'. Дебютный сольный альбом Уитли, 'A Hard Act to Follow', тяготевший к основному направлению кантри, вышел в 1984-м, и, хотя Кит старался выработать собственный стиль, критики сочли альбом неровным. В течение следующих месяцев он оттачивал свое мастерство и, наконец, написал альбом 'L.A. to Miami' (1985), который подарил слушателям не меньше шести национальных хитов и вывел Уитли в ряды ведущих кантри-музыкантов страны.
Он успел выпустить еще альбом 'Don't Close Your Eyes' в 1988-м, а один из лучших альбомов Уитли, 'I Wonder Do You Think of Me', материал для которого Кит упорно записывал до самого конца, вышел уже через месяц после его смерти. Всего на счету артиста 6 студийных альбомов – 3 из них вышли посмертно, 10 посмертных сборников и 20 синглов.
Во время гастрольного тура в поддер
жку 'L.A. to Miami' у Кита завязались романтические отношения с кантри-певицей Лорри Морган (Lorrie Morgan), в ноябре 1986-го они поженились, а в июне 1987 года родился их единственный сын Джесси Кит Уитли (Jesse Keith Whitley). Кит также удочерил дочь Лорри от первого брака.
С юных лет Кит Уитли, который начал пить перед концертами задолго до своего совершеннолетия, страдал алкоголизмом, много раз пытался бросить пить, но тяга к спиртному перевешивала. Он пил в одиночку, и довольно долго никто не подозревал, что у него проблема с алкоголем. Жена позже вспоминала, что прятала от него алкоголь и по ночам связывала их ноги, чтобы Кит не мог встать без ее ведома. Так, она узнала, что если в доме не было виски, Кит мог выпить ее духи, лишь бы захмелеть.
Утром 9 мая 1989 года, после уикенда, который он провел, напиваясь с друзьями, Кит позвонил матери и поговорил с ней по телефону. Затем к нему зашел родственник, с которым Кит собирался сыграть в гольф, они выпили кофе и условились, что Лейн Палмер (Lane Palmer) заберет Кита через час. Когда Палмер вернулся, он нашел полностью одетого Уитли лежащим лицом вниз на кровати. Вскрытие показало, что 34-летний артист скончался от острого отравления алкоголем – в его крови была обнаружена чудовищная концентрация спирта.
Кит Уитли похоронен на кладбище Спринг-Хилл (Spring Hill Cemetery) в Нэшвилле