Шамрок начал свою карьеру в том же 1988-ом году. Сначала его тренировал Базз Соер в своей Академии, а потом он тренировался у Нельсона Рояла в школе ACW, в которой и начал в последствии выступать. Так же Кен попробовал себя в драках за деньги, что бы заработать на жизнь, и выиграл три драки из всех. ACW закрылась в 1988-ом году и поэтому Кен начал работать на Южно-Атлантическую Федерацию Профессионального Рестлинга. Сначала он выступал под именем Вейн Шамрок, а его менеджером был «Номер Один» Поль Джонс.
У Кена Шамрока было трудно детство. Он родился в Джорджии. Его настоящее имя – Кеннет Уэйн Килпатрик. Отец почти не видел своего сына, а мать не могла уследить за Кеном и двумя его старшими братьями, поэтому очень часто Кен со своими братьями был без присмотра и часто влезал в драки с другими детьми. Когда Кену было пять лет, его мать развелась с отцом и поженилась на Бобе Ненсе. Этот человек не знал, как правильно воспитывать детей, поэтому частенько использовал ремень в воспитании. То есть дети были фактически заброшены – братья Кена начали экспериментировать с наркотиками. В десять лет Кен впервые убежал из дома, а когда ему было тринадцать лет, Боб вышвырнул его и двух его братьев из дома. Потом Кен попал к Бобу Шамроку – у этого человека было ранчо, где он занимался с проблемными детьми, помогал детям встать на ноги и найти хорошее место в жизни. Когда Кену исполнилось восемнадцать в феврале 1982-ого года, Боб Шамрок официально усыновил Кена, и у Кена появился отец, о котором он всегда мечтал. Но у Кена всё равно хватало проблем. Он сменил много работ, но, наконец, Кен Шамрок встретил Тину Рамирез, на которой он женился в 1988-ом году. А вскоре Кен стал отцом.
Шамрок начал свою карьеру в том же 1988-ом году. Сначала его тренировал Базз Соер в своей Академии, а потом он тренировался у Нельсона Рояла в школе ACW, в которой и начал в последствии выступать. Так же Кен попробовал себя в драках за деньги, что бы заработать на жизнь, и выиграл три драки из всех. ACW закрылась в 1988-ом году и поэтому Кен начал работать на Южно-Атлантическую Федерацию Профессионального Рестлинга. Сначала он выступал под именем Вейн Шамрок, а его менеджером был «Номер Один» Поль Джонс. Кен выиграл свой первый телевизионный матч за считанные секунды, удержав противника после «Belly-To-Belly Suplex». Потом, правда, он стал хилом и начал выступать под именем «Мистер Рестлинг» Винс Торелли. В 1991-ом году, в феврале Шамрок победил в финале турнира за главный титул федерации Криса Чевиса. Но, тем не менее, первый этап карьеры рестлинга Кена Шамрока подошёл к концу. Вскоре Масакатсу Фунаки и Минору Сузуки открыли свою федерацию по боям без правил, специализирующуюся на борьбе в портере, бросках и захватах и Кену Шамроку предложили место в этой федерации. Таким образом, Кен начал тренироваться и улучшать свой навык. В сентябре Фунаки и Сузуки создали федерацию Pancrase, и Кен Шамрок был среди них, готовый удивлять и побеждать, что он и сделал, победив Фунаки в главном матче шоу. Кен продолжил свою линию побед победив Йошики Тахакасши и Юсуке Фуке, потом Кен начал выступать ещё и в UFC (Ultimate Fighting Championship). В ноябре 1993-его года Кен победил Пата Смита, а потом в финале одного из турниров проиграл Роясу Грейсу. Поражение Грейсу сильно подействовало на Кена, и он начал проигрывать в родном Панкрайсе. Сначала Миноре Сузуки, а потом и Франку «Зверю» Лобману в матче кик-боксинга. Шамрок вернулся в UFC на шоу UFC III, чтобы поучаствовать в очередном турнире, но вылетел из турнира из-за травмы. Но это не помешало Кену продолжать тренировки, чтобы победить Грейса. А тем временем в Панкрайсе пришло время определить Короля Панкрайса. Соответственно был проведён турнир. Первый противником Кена был Алекс Кук, которого Кен победил за 1 минуту и 31 секунду. Следующей жертвой Кена стал Морис Смит, которого Кен тоже победил без особых проблем. В полуфинале Кен победил своего старого друга Масу Фунаки. И, наконец, Кен Шамрок в сложнейшем 30-ти минутном финале одержал победу над Манабу Ямадой, по судейскому решению (3-0). И таким образом Кен стал первым королём Панкрайса. Шамрок успешно защитил титул Короля против Леона Дижка и Баса Ротенна, но проиграл его Миноре Сузуки, 13-ого мая 1995-ого года. На Шоу UFC V Кен Шамрок наконец-то дрался со своим старым врагом – Роясом Грейсом. Кен доминировал весь матч, но матч окончился в ничью (время - 36.06 минут). На шестом шоу UFC Кен дрался против Дана Северна за звание первого чемпиона “Syperfight”. Всего за три минуты и сорок девять секунд Кен победил Северна и стал первым чемпионом. Шамрок защитил титул от Олега Тактарова и Кимо, но проиграл его Дану Северну на 9-ом шоу UFC (По решению судей – 2-1). Проигрыш Северну для Шамрока был всё равно, что удар ниже пояса. К тому же Дан обвинил Шамрока в использовании стероидов, а судьи запретили использовать удары головой и определённые удары кулаками, но, тем не менее, Шамрок продолжил выступления. В Pancrase 25-ого июня Кен дрался против Фунаки, но проиграл, так как пришлось остановить бой из-за травмы Шамрока. 7-ого декабря 1996-ого года Кен последний раз появился в UFC на шоу Ultimata Ultimate, где он победил Брайна Джонсона.
Во время карьеры бойцы без правил Кен успел открыть собственную школу – Lion's Den (Логово льва), где ученики могли научиться самообороне и боям без правил, в стиле Шамрока. Кен до сих пор владеет школой, но обучает детей не он, а его брат Френк и некоторые из учеников. 24-ого февраля 1997-ого года Шамрок впервые появился в WWF, правда в качестве зрителя. Но вскоре после этого он подписал контракт с федерацией на три года за 1 миллион долларов. Потом Шамрок дал несколько интервью, после чего его назначили специальным рефери матча между Стивом Остином и Бретом Хартом на празднике WrestleMania 13, по правилам «Я выхожу». Кен очень хорошо справился со своей работой на празднике. После этого его ждал первый бой в федерации – на RAW Шамрок победил Вернона Вайта по правилам UFC. После матча появился Вейдер (тоже участвующий раньше в боях без правил), который, конечно же, поссорился с Кеном, завязывая фьюд. На In Your House 15 Шамрок победил Вейдера в матче без правил, заставив его сдаться в захвате лодыжки. В этом матче плохо обученный Кен случайно сломал Вейдеру нос в 4-ёх местах. А так же Вейдер не мог ходить несколько дней после боя. Брет Харт начал тренировать Рока и Кена Шамрока, чтобы повысить навыки и умение этих перспективных рестлеров. После чего у Кена начался фьюд с Основанием Хартов. На празднике Candian Stampede Основание Хартов (Брет Харт, Оуэн Харт, Джим Нейдхарт, Брайн Пиллман и Британский Бульдог) победили Команду Стива Остина (Остин, Шамрок, Голдаст, «Дорожный Воин» Зверь и «Дорожный Воин» Ястреб). Матч был хорошим, Кен показал, что он гораздо улучшил свои навыки по сравнению с предыдущими матчами.
Фьюд с основанием Хартов продолжился, и Шамрок нацелился на Европейского чемпиона Британского Бульдога. На RAW Кен победил Бульдога, а на Summerslam 1997-ого года во время матча против Бульдога, Кен не смог удержаться и был дисквалифицирован за избиение Бульдога посторонним предметом. После этого Кен участвовал в турнире за межконтинентальное золото. В первом бою он победил Фаарука, но в матче Кен повредил лёгкие, поэтому ему пришлось уйти на лечение. Вернувшись после лечения, Кен сразу же получил матч с чемпионом WWF Бретом Хартом. Но, из-за большого количества вмешательств в матч, Кен не смог уйти чемпионом. На празднике D-Generation X Кен Шамрок получил бой за титул чемпиона мира с Шоном Майклзом. Кен победил, но по дисквалификации из-за вмешательства Игрока и Чайны. Шамрок должен был участвовать на следующем празднике UFC, но его противник Такада, не смог принять участие в шоу, поэтому Шамрок тоже в нём не участвовал. Наступило время для королевской битвы 1998-ого года. К этом времени у Кена Шамрока и Рока разгорелся большой фьюд. Кену предстояло сразиться с Роком на празднике за титул межконтинентального чемпиона. Матч Кен проиграл по дисквалификации после нападение на рефери, поведение которого не понравилось Кену. Сама королевская битва тоже не принесла особых успехов Кену, который был выкинут с ринга. Но Шамрок продолжил фьюд с Нацией Доминации и его членом Роком, в частности. На In Your House 20 Шамрок и его новый напарник Ахмед Джонсон победили команду из Нации. На WrestleMania XIV Кен опять дрался с Роком за титул. Кен победил Рока своим коронным болевым приёмом, но ему было этого мало, и он не отпустил противника из него. Когда команда судей попыталась остановить его, Шамрок раскидал и их. В итоге титула он не получил из-за своего поведения. На одном из следующих RAW Кен Шамрок получил травму ноги и опять выбыл из мира рестлинга на время. Чтобы объяснить исчезновение Кена, букеры назначили ему матч на одном из RAW, в котором он сражался в команде с Оуэном Хартом. Но Харт предал его и жестоко избил, а также травмировал ему ногу. Кен вернулся 2-ого июня на RAW и сразу же атаковал Оуэна. Харту на помощь пришла Нация Доминации, но Кену помог отбиться Ден Северн. После ухода Северна на Шамрока напал Игрок, но Кен справился и с ним. 3-его июня на записи RAW Кен опять чуть было не повредил ногу, после того как Нация атаковали Кена, победившего Конга в квалификационном матче турнира Короля Ринга. Шамроку на помощь снова пришёл Северн, которого позже Шамрок спас от Оуэна Харта. 15-ого июня Кен и Ден дрались против Оуэна Харта и Марка Генри, но на ринг ворвалась Дегенерация Икс и побила всех. Через неделю Кен победил Марка Генри при помощи Вейдера, попадая в число участников турнира Короля Ринга. На празднике Король Ринга Кен сначала победил Джеффа Джарретта, без особых проблем. А потом в финале турнира одержал победу над Роком, и стал новым Королём Ринга. Ещё через неделю Кен Шамрок победил Игрока и Оуэна Харта в трёхстороннем матче, правда, после матча победителя жестоко избили. 6-ого июля Шамрок дрался с Джеффом Джарреттом, но проиграл из-за вмешательства Висцеры. Кен не огорчился и вызвал последнего на бой в ту же ночь и победил. На празднике Fully Loaded Кен дрался против Оуэна Харта в специальном матче, который проходил в тренировочном лагере Хартов - подземелье Хартов. Специальным судьёй был Ден Северн, который и помог Оуэну победить, предавая Кена.
На RAW 17-ого августа Кен Шамрок дрался в трёхстороннем матче против Оуэна Харта и Дана Северна. В конце матча Кен зажал Оуэна в коронном захвате лодыжки, а Северн захватил Шамрока. В итоге матч закончился ничьей по решению судьи. После мачта началась драка, и на помощь Шамроку пришёл Стив Блекмен. Шамрок и Северн сразились в матче один на один через неделю. Кен победил по дисквалификации из-за вмешательства Оуэна Харта. На помощь ему опять прибежал Блекмен. После чего Стив предложил Шамроку свои услуги, но получил в ответ «belly-to-belly suplex». На празднике Summerslam Шамрок сразился с Оуэном в матче Lion's Den – Кен и Харт дрались в 12-сторонней клетке, победу в которой можно было одержать только болевым, что и сделал Кен Шамрок. На Heat 13-ого сентября Кен победил Вейдера, а после Шамрок сказал, что хочет драться за главный титул федерации. На вызов ему ответил Стив Остин тем же вечером. Но Винс МакМахон запретил Остину и Шамроку драться в тот день. На следующем RAW Кен дрался с Остином, но матч закончился ничем из-за вмешательства Кейна и Гробовщика. Тем не мене Остин и Кен отбились, к тому же, им на помощь прибежали Рок и Мик Фоли. Рок, Фоли и Кен Шамрок договорились друг с другом об объединении против общих врагов – Гробовщика и Кейна. Винсу МакМахону не понравилась новый союз, и он назначил вышеуказанной тройке матч за право биться с чемпионом. Но матч закончился ничем из-за вмешательства Гробовщика и Кейна. Вскоре состоялась очередная тройная угроза между Роком, Фоли и Шамроком. Но на этот раз бой проходил в клетке, чтобы никто не вмешался. В конце матча Менкайнд вырубил Шамрока стулом и полез через клетку. Но Рок оказался умнее, удержав Кена, выигрывая матч. Во время матча зрители активно скандировали: «Shamrock Sucks».
На следующем RAW Кен начал становиться хилом. Сначала он плохо высказался о Детройте (место прохождения шоу), а потом вместе с Менкайндом и Роком дрались в против Кейна и Гробовщика. Не смотря на разборки между командой, Рок смог одержать победу над врагом. Через неделю Кен во время матча с Менкайндом дрался против Учеников Апокалипсиса. Но во время матча Шамрок ударил стулом напарника и покинул ринг. А ещё через неделю Кен в одиночном матче одержал победу на Кейном. На следующем RAW Шамрок участвовал в турнире 8-ми человек за титул межконтинентального чемпиона. В первом матче Кен удержал убедительную победу над Стивом Блекменом, потом победил Вала Вейнса и помешал Менкайнду выйти в финал, ударив его стулом. А в финале Шамрок с лёгкостью победил Икс-Пака, становясь впервые в своей карьере межконтинентальным чемпионом. На следующей неделе Кен проиграл Икс-Паку в матче без титула на кону, из-за вмешательства Менкайнда, потом, правда, Кен отомстил, атаковав своего врага, во время его матча. Ещё через неделю Шамрок проиграл из-за вмешательства Менкайнда Стиву Остину в матче «Я сдаюсь». 2-ого ноября Кен дрался с Роком за титул и проиграл по дисквалификации, атаковав его стулом. На празднике Survivor Series Кен участвовал в турнире 14-ти человек. В первом матче он победил Голдаста, и проиграл во втором матче Року, которы
й воспользовался палкой, которую вышедший Биг Босс Мен кинул Кену на помощь. На следующей неделе Шамрок вызвал Биг Босс Мена на матч. Бой был жёстким, но закончился ничьей, из-за слишком долгого отсутствия рестлеров на ринге. После матча вышел Винс МакМахон, раздал комплименты обоим рестлерам, пожал им руки, заводя дружбу с Кеном, который позже вечером защитил Винса от Менкайнда, и помешал Року выиграть, не дав судье засчитать победу Рока. Через неделю Кен и Биг Босс Мен не смогли победить Менкайнда из-за вмешательства J.O.B Squad, правда, позже вечером Шамрок и Босс Мен отомстили врагам, избив их. А на Heat Шамрок и Биг Босс Мен победили Менкайнда и Ала Сноу. Дружба Шамрока и Биг Босс Мена продолжалась, Шамрок победил Блекмена с помощью друга на празднике Столичная Резня. А на празднике Rock Bottom Кен и Биг Босс Мен чуть было, не стали командными чемпионами, но проиграли Дорожному Псу и Билли Ганну из-за вмешательства Шона Майклза. Но на следующий день в рематче Кен и Биг Босс Мен одержали победу над Изгоями Нового Века, после вмешательства того же Шона Майклза. Потом Шамрок проиграл Билли Ганну, но ему очень повезло, потому что после матча Шон Майклз (тогда он был распорядителем боёв) объявил, что бой был без титула на кону. В скоре у командных чемпионов начался фьюд с Бредшоу и Фааруком. Кен защищал свой титул от Игрока, но проиграл по дисквалификации, отказавшись разжать болевой. Позже вечером Кен с друзьями из корпорации избил Билли Гана. Кен и Биг Босс Мен проиграли 3-его Января на Heat Джеффу Джарретту и Оуэну Харту в матче без титулов на кону. А на RAW Кен проиграл Стиву Блекмену, после вмешательства Дана Северна и Билли Ганна. 11-ого января на RAW Вал Вейнс разговаривал с какой-то девушкой. К нему подошёл Шамрок и, сказав, чтобы Вейнс не разговаривал с его сестрой. Потом на Кена напал Билли Ганн, а Шамрок заявил, что будет драться с Билли Ганном на празднике Royal Rumble. На следующей неделе Кен помешал Билли победить Теста, а позже вечером Кен и Биг Босс Мен побили Оуэна Харта и Джеффа Джарретта. На празднике Royal Rumble Кен победил Билли Ганна, даже не смотря на вмешательство Вала Вейнса. Но в королевской битве он не смог добиться успеха и был выкинут, когда начал спорить с Тестом. 25-ого января на RAW Кен и Биг Босс Мен проиграли свои титулы Оуэну Харту и Джеффа Джарретту, после атаки Биг Босс Мена стулом. В тот же вечер Вал Вейнс показал ролик, в котором он находился в одном душе с сестрой Кена (сестра конечно не настоящая, у Кена были только братья). В итоге злой Шамрок избил Вейнса стулом. 31-ого января Кен победил Оуэна Харта, а на следующей неделе избил Вала Вейнса стулом во время его матча против Билли Ганна. На двух следующий RAW Кен дважды атаковал Вейнса и жестоко избивал его. А второй раз ещё и на нескольких рефери набросился. После чего рефери заявили, что не будут судить матчи с Кеном. Но появился Билли Ганн, вызвавшийся судить матч Кена Шамрока и Вала Вейнса на празднике St. Valentine's Day Massacre. Кен проиграл Вейнсу, из-за слегка нечестного судейства Билли Гана. Но мало того, что Кен проиграл, но и к тому же потерял свой титул межконтинентального чемпиона.На следующий день Шамрок избил Ганна, а потом вместе с Тестом и Биг Босс Меном дрался против Бредшоу, Фаарука и Мидеона. Матч закончился ничем. Через неделю Кен дрался с Голдастом, в матч вмешался Билли Ганн и Райн (Сестра Кена). После драки с Ганном, Шамрок унёс сестру в раздевалку. На следующем RAW Билли Ганн дрался против Вейнса за титул Вала, но бой закончился дракой между соперниками и Кеном Шамроком. Потом появилась Райн, которую Кен сразу же куда-то утащил. 1-ого марта Кен дрался против Голдаста и Вала Вейнса. Вейнс победил по отсчёту, после того как Кен погнался за убегающим Голдастом. На Heat Шамрок и Голдаст победили Ганна и Вейнса, после матча произошла очередная драка между четверыми участниками боя. На RAW Кен победил Голдаста и отбился от атаки Блю Мени. На RAW Кен дрался с Дорожным Псом, матч закончился опять ничем из-за вмешательств, не трудно догадаться кого именно. Через неделю Блю Мени позвал на ринг Шамрока, но вышла Р
айн, Блю начал приставать к ней, тогда появился Кен, но на него напал Голдаст, от него Шамрок отбился, но получил удар стулом от Блю Мени. Позже вечером Кен, Тест и Биг Босс Мен дрались против Гробовщика, Бредшоу и Фаарука. Матч закончился ничьёй. На WrestleMania XV Кен дрался против Дорожного Пса, Голдаста и Вала Вейнса и проиграл.
На следующем RAW Кен очень сильно помог Винсу МакМахону, найдя его похищенную дочь Стефании. Сделал он это так: вызвал на бой Гангрела, победил без проблем. После чего его атаковали Эдж и Кристиан, но Шамрок отбился и захватил Кристиана в свой коронный болевой, и не выпустил его из него пока Кристиан не выдал местоположения Стефани. 5-ого апреля Шамрок победил Висцеру, после чего Министерство Тьмы избило Кена, засунули в багажник машины и APA увезли его куда-то. Гробовщик похитил Райн, а Кен избили Мидеона на Heat, после чего обратился к Гробовщику, назвав его Марком (Марк – настоящее имя Гробовщика). На RAW Гробовщик хотел похитить Дебру, но появился Кен с бейсбольной битой и собирался атаковать Гробовщика, но тот сказал ему, что Райн находиться в бойлерной. Шамрок понёсся туда, его встретил Менкайнд и собирался ему показать где находиться Райн, но их атаковало Министерство Тьмы. Потом Гробовщик хотел похитить Кена, но ему помешали его бывшие помощники Эдж и Гангрел. Кен успел сбежать, а потом вместе с Менкайндом напали на Гробовщика, но его спасло Министерство, а Кена и Менкайнда спасли Тест и Игрок, но потом и они напали на Кена. Кен победил в матче двое на одного Теста и Биг Босс Мена, который отказался передавать право боя Тесту, что и стоило им победы. На следующем RAW Кен раскидал нескольких членов Министерства бейсбольной битой и победил Биг Босс Мена в матче без ограничений. На празднике Backlash Кен Шамрок проигрывает Гробовщику в отличном матче, после вмешательства Бредшоу. На следующий день Кен дрался против Бредшоу, но матч превратился в командный после вмешательства Теста и Фаарука. Позже днём Кен неудачно пытался сорвать церемонию сатанисткого бракосочетания Стефании МакМахон и Гробовщика. На SmackDown! Шамрок избил Бредшоу битой, а потом Тест, Шамрок и Большой Шоу спасли Стива Остина и Рока от Корпорации Министерства. На Heat Тест и Кен победили APA. 3-его мая на RAW Тест, Кен Шамрок, Большой Шоу и Менкайнд образовали группировку под названием “Объединение” (Union). Эти ребята в тот же вечер очистили ринг от Корпорации Министерства посредством бейсбольных бит. За свои действия Кену пришлось отвечать – ему предстоял матч против Игрока, со специальным судьёй - Чайной, которая и помогла Игроку победить Кена, ударив Шамрока в пах. 17-ого мая на RAW избил Шейна МакМахона во время интервью, а потом Объединение избили Корпорацию Министерства. На празднике Over The Edge все члены Объединения дрались против Бредшоу, Фаарука, Висцеры и Биг Босс Мена в матче на выбывание и победили.
На следующий день Кен победил Жестокого Холли, и после победы указал пальцем в небо, вспоминая великолепного Оуэна Харта, который умер на прошедшем празднике из-за несчастного случая. На Heat Кен победил Джеффа Джарретта и прошёл в турнир Короля Ринга, но получил гитарой по голове от Джарретта. На RAW Джарретт помешал Кену победить Вала Вейнса. На Heat Шамрок помешал Джарретту во время его матча с Тестом, а Джарретт помешал Шамроку и Дорожному Псу победить Чайну и Билли Ганна. Потом МакМахон назначил Кену матч против Джарретта, в котором Кен должен был драться в смирительной рубашке. Джарретт, как и ожидалось, победил. Судья попытался освободить Кена, но Винс украл ключ. Кен всё равно высвободился, после чего побил и Джарретта и обоих МакМахонов. На празднике King Of the Ring Кен дрался против Кейна, Билли Ганна и Большого Шоу, но проиграл из-за дисквалификации. Кен продолжал охотиться на МакМахонов. На RAW Кен победил Висцеру и избил его стулом. Потом он участвовал в матче против Теста и Джарретта за титул межконтинентального чемпиона, но проиграл из-за вмешательства Стива Блекмена, позже Кен успел немножко побить Шейна МакМахона, Винс же успел убежать. На Heat благодаря Шону Майклзу, Кен получил матч против Шейна, но проиграл из-за вмешательства Стива Блекмена. На следующем RAW, Кен дрался против Блекмена в матче с оружием. Стив избил Кена, но Шамрок отказался от помощи медиков. Через неделю Кен напал на Стива, избивавшего Теста, загорелась драка, которую пришлось разнимать нескольким рестлерам сразу. На Heat Кен объявил, что будет драться со Стивом на парковке в окружении машин. На RAW Шамрок опять помог Тесту. На празднике Fully Loaded Кен победил Блекмена в матче на парковке. На следующий день Стив Блекмен сбил Кена Шамрока машиной, из-за чего Игрок без проблем выиграл матч против Шамрока, после того, как судьи остановили матч, когда Кену стало совсем плохо. 2-ого июля на RAW Кен хотел напасть на Блекмена, но его остановили официальные лица. 9-ого числа Тест и Шамрок дрались против Джои Абса и Стива Блекмена, Стив и Кен ушли драться в толпу, а Тест одержал победу над Джои. На следующей неделе Кен спас Теста от избиения палкой для кендо Стивом. На Кена напал Шейн МакМахон, что помогло Стиву опомниться и избить Шамрока. На празднике Summerslam Кен Шамрок победил Стива Блекмена в матче “Lion's Den” с оружием. 26-ого августа Кена избили Крис Джерико и Говард Финкель. Потом Кен пытался найти Джерико, но тот скрылся на машине. 30-ого августа Кен победил Гангрела на RAW, после чего появился Джерико на титантроне и вызвал Шамрока на матч. Потом, во время матча Икс-Пака и Джерико, Большой Шоу атаковал Икс-Пака, а Кен пытался поймать Джерико. Позже вечером Кен победил Вала Вейнса, а на титантроне снова появился Джерико и объявил, что он на парковке. Кен прибежал туда, но обнаружил лишь Говарда Финкеля, а Крис Джерико напал на него сзади, ударив Шамрока снегоуборочной лопатой. После чего Крис произнёс: «Oh my God! I killed Kenny». На RAW Джерико объявил себя Самым Опасным Человеком Мира. Шамрок вызвал Криса на SmackDown!, Джерико появился в маленькой клетке и с бейсбольной битой. Шамрок отнял биту и попытался открыть клетку, но ему помешали официальные лица. На следующем RAW Крис победил Готча Грейса в матче клетке а-ля «шут-файт». Появился Шамрок, но его атаковали Джерико и Грейс. Кен дрался против Куртиса Хьюджиса, судил бой рефери в маске. Он не засчитал Кену победу, тогда Шамрок сорвал маску и это оказался Говард Финкель. На следующем SmackDown! Кен дрался против Джерико в матче до первой крови и проиграл из-за вмешательства Куртиса. Но тут старые травмы проснулись, и у Кена была к тому же серьёзная травма шеи. Он решил завязать с рестлингом. Но по контракту должен был работать на WWF до 2002-ого года.
Вне рестлинга Кен Шамрок продолжил работать, но не в роли рестлера, а в роли дорожного агента, и доработал до 2000-ого года, после чего вернулся в микс-файт, чтобы доказать, что он один из лучших бойцов своего времени. У Кена было много хороших матчей в UFC, включая очень громкий бой между Шамроком и Тито Ортизом. 30-ого января Кен комментировал матч в PRIDE (федерация боёв без правил) и рассказал, что подписал контракт с Dream Stage Entertainment на пару боёв. Цена контракта – 700 тысяч долларов. В 2002-ом году WWE захотела вернуть Кена для фьюда с Куртом Энглом, но Кен отказался, из-за того, что ему не дали такой же свободный график как Халку Хогану, Кевину Нешу и Скотти Холлу. В конце марта того же года Кен был специальным судьёй матча Лоу Ки и Американского Дракона в RoH.
Затем, в том же 2002-ом году Кен Шамрок совершенно неожиданно появился на первом шоу новой федерации TNA. Он принял участие в главном матче шоу, а именно матче Кулак, за титул чемпиона NWA в тяжёлом весе. В конце матча, для выигрыша титула он победил Мелиса, и у них завязался фьюд, так же как и с Джеффом Джарреттом, который был расстроен не выигрышем титула, и постоянно вмешивался в матчи Кена. Спустя почти 2 месяца чемпионства Кен проиграл титул Рону Киллингзу из-за вмешательства того же Мелиса. Вскоре Кен покинул TNA и вернулся в микс-файт. Опять же, спустя два года Кен снова вернулся в TNA, объединившись с 3 Live Kru против Джеффа Джарретта и его армии из Гернандеца, Оникса и Чада Колльера. И уже через неделю Кен неожиданно вмешался в матч Джарретта и Киллингза и напал на Рона, помогая победить Джарретту. Ещё через неделю Кен участвовал в матче пять на пять, представляя команду Джарретта. Их команда проиграла и Кен снова ушёл из TNA в микс-файт. В 2004-ом году в TNA появился Тито Ортиз, и он судил матч между Эй. Джей. Стайлзом и Джеффом Джарреттом на празднике TNA Hard Justice. После этого, он снова появился в качестве судьи на празднике TNA Bound For Glory, в матче между Носорогом и Джарреттом. В то время фанаты очень хотели видеть возвращение Шамрока, и его бой против Ортиза. TNA понравилась эта идея и они предложили Кену контракт, но тот отказался от него по неизвестным причинам.