Стиль ее музыки часто характеризуют как современное, альтернативное и неотрадиционное кантри.
Келли Уиллис родилась 2-го октября 1968-го года в Лотоне, Оклахома, США. Была младшей из трех детей в семье полковника американской армии и его жены, которая обожала музыку и даже пела и выступала в любительских мюзиклах. Дочка музыкальной мамы начала петь в девять лет, таким способом смирившись с разводом родителей. Когда родители разошлись, Уиллис и другие дети стали жить с отцом, который из-за специфики своей военной работы часто возил их по стране. Сначала Келли училась в Северной Каролине, получив среднее образование в Аннандейле, штат Вирджиния.
Будучи школьницей, Уиллис впервые попала в музыкальную группу. Ее бойфренд, ударник Мас Палермо, представил девушку участникам рокабилли-бэнда, где она стала ведущей вокалисткой, так
что вскоре группа получила новое название, 'Kelly Willis & the Fireballs'. Окончив среднюю школу, Келли вместе с коллективом решила поехать в Остин, штат Техас, чтобы выступать на местной сцене. Через несколько месяцев группа распалась, и в 1989-м Уиллис и Палермо поженились и создали новый бэнд, 'Radio Ranch'.
Завладев вниманием нескольких техасских певцов и композиторов, в том числе Нэнси Гриффит и Лайла Ловетта, Уиллис благодаря стараниям Гриффит познакомилась с продюсером 'MCA' Тони Брауном. Впечатленный вокальными данными Келли, кантри-продюсер подписал с девушкой контракт в 1989-м году.
Корпорация 'MCA' развернула большую маркетинговую кампанию по раскрутке новой певицы, после того как в 1990-м году вышел ее первый альбом
од названием 'Well Travelled Love'. Благодаря промоушену, Келли дала несколько интервью национальным журналам, включая 'Vogue' и 'Mademoiselle', исполнила композицию 'Little Honey' в криминальном фильме Ридли Скотта 'Тельма и Луиза', а также сыграла эпизодическую роль в комедии Тима Роббинса 'Боб Робертс' 1992-го. Однако, даже несмотря на раскрутку и положительные отзывы от многих критиков, релиз 'Well Travelled Love', а также последовавшие 'Bang Bang' и 'Kelly Willis', продавались скромно и не часто выходили в радиоэфир.
В 1994-м певица покинула 'MCA', но не завязала с музыкальной карьерой. В 1996-м Келли записала мини-альбом 'Fading Fast' от лица лейбла 'A&M Records', после чего, сменив еще две серьезных компании, решила работать
самостоятельно. Благодаря ее усилиям, в 1999-м вышел в свет альбом 'What I Deserve', на который незамедлительно среагировала пресса, а ряды критиков поставили релизу высокую оценку, сделав его настоящим хитом среди других работ Уиллис.
Вместе с Брюсом Робинсоном, ее вторым мужем и коллегой кантри-музыкантом, певица в 2003-м записала кавер-альбом 'Happy Holidays' с рождественскими песнями. Начиная с 2005-го года, Робинсон и Уиллис вместе принимали участие в создании телевизионной и радио рекламы для средства против аллергии под названием 'Claritin'. Осенью 2007-го кантри-певица выпустила альбом 'Translated From Love', записанный на студии Робинсона 'Premium Recording Services' в Остине. Продюсером релиза выступил Чак Профит, бывший
участник рок-группы 'Green On Red', а в трек-лист альбома был включен кавер на песню 'Success' Игги Попа.
В начале 2008-го Келли объявила, что на время откажется от гастролей, больше времени посвящая семье.
С 1989-го певица была замужем за своим школьным другом, Масом Палермо, но их брак распался в 1991-м. В 1992-м она стала встречаться с певцом из Остина, Брюсом Робинсоном, бурные отношения с которым переросли в заключение брака в 1996-м. Благодаря технологии искусственного оплодотворения, в 2001-м Уиллис родила сына Дерала Отиса. Затем кантри-дива приветствовала на свет появление близнецов, Абигайль Эсме и Бенджамина Джеймса, в марте 2003-го. Наконец, в январе 2006-го Келли в очередной раз стала мамой Джозефа Уиллиса Робинсона