Российский флотоводец и государственный деятель, адмирал.
830 — Поступил в Морской кадетский корпус, где быстро достиг первенства.
1836 — Не подчинившись мелкому требованию корпусного офицера, вынужден был оставить учёбу и определился юнкером в Черноморский флот.
1837—1838 — Плавания у Кавказского побережья.
1837 — Высадка десанта и занятие крепостной позиции на м. Константиновском. За доблесть награждён орденом и произведен в мичманы.
Апрель-май 1838 — Высадка десанта с корета «Ифигения» в устья рек Субаши и Шапсуги на кавказском побережье. Награждён орденом св. Анны IV степени.
1838—1840 — Плавания в Средиземном море.
1840—1842 — Плавания у Кавказского побережья.
1842—1843 — Плавания в Средиземном море.
Апрель 1843 — Адъютант Главного командира Черноморского флота и портов Черного моря вице-адмирала М. П. Лазарева.
1845—1846 — Офицер парохода «Бессарабия».
1847—1850 — Командуя тендером «Скорый», одновременно с комендиром тендера «Поспешный» Г. И. Бутаковым составлял гидрографическую опись Черного моря, после чего они вместе составили первую черноморскую лоцию.
1850 — Поездка в Англию для наблюдения за строящимися для России кораблями.
1852—1854 — Поездка в Англию для наблюдения за строящимися для России кораблями.
Февраль 1854 — В чине капитана 2-го ранга переведен на Балтику. Участвовал в защите Кронштадта в качестве офицера фригата «Рюрик».
21 мая 1855 — Адъютант генерал-адмирала Великого князя Константина Николаевича. Работал над чертежами 75 винтовых канонерских лодок и 14 винтовых корветов и участвовал в их постройке.
Весна 1856—1859 — Капитан 1-го ранга Шестаков направлен в Соединенные Штаты для наблюдения за постройкой фрегата «Генерал-адмирал», строящегося по его проекту и чертежам.
1859 — 12-дневный переход фрегата «Генерал-адмирал» под командой Шестакова в Шербур, а затем в Кронштадт. Награждён орденом св. Владимира III степени.
1859 — Член Морского ученого и кораблестроительного комитетов
1860 — Начальник отряда кораблей в Средиземном море, крейсировавшего у берегов Сирии.
17 апреля 1863 — Помощник командира кронштадтского порта по морской части. Принимал участие в работах по вооружению Кронштадта и снаряжению крейсерской эскадры контр-адмирала Лесовского к берегам Америки.
21 апреля 1863 — Контр-адмирал.
1864 — Выступил с резкой критикой программы строительства броненосцев береговой обороны, но не встретил поддержки со стороны флагманов и инженеров и вступил в личный конфликт с управляющим Морским министерством адмиралом Н. К. Краббе.
1865 — Годичный отпуск.
11 апреля 1866 — Таганрогский градоначальник. Пытался улучшить судоходство по Азовскому морю и Дону, заменил старые маяки вдоль побережья Азовского моря, ввел в городе газовое освещение, для чего открыл газовый завод.
1868 — Выступил с инициативой устройства в Таганроге мореходной школы.
1868—1970 — Вильненский губернатор (в течение двух лет).
1870 — Подал в отставку.
1872 — Военно-морской агент в Австрии и Италии.
1881 — Посетил порты Франции и Англии.
1881 — Председатель Кораблестроительного отдела Морского технического комитета
1882 — Вице-адмирал Шестаков назначен управляющим Морским министерством. Способствовал восстановлению Черноморского флота, укреплению Сибирской флотилии развитию броненосного флота. Участвовал в разработке 20-летней кораблестроительной программы океанского броненосного флота на 1883—1902 годы и добился её утверждения.
1886 — Для лучшего ознакомления с ситуацией в дальневосточных морях совершил плавание на Дальний Восток (на пароходе «Москва»), после чего начались работы по оборудованию порта во Владивостоке и созданию железнодорожного сообщения Владивостока с Хабаровском.
1888 — Полный адмирал.
21 ноября 1888 года, находясь в Севастополе, Иван Алексеевич Шестаков скончался. Похоронен в Севастополе, в храме св. Владимира.
Именем Ивана Алексеевича Шестакова назван остров в Баренцевом море близ архипелага Новая Земля.
В Таганроге его именем был назван бульвар, впоследствии переименованный в Украинский.
12 июля 1886 года избран первым почетным гражданином Владивостока с помещением его портрета в зале городской думы.
После себя оставил многочисленные научные и литературные труды, из которых особенно примечательны «Лоция Черного моря» и статьи из Америки под псевдонимом «Excelsior», публиковавшиеся в «Морском сборнике». Перевел на русский язык труд историка Уильяма Джеймса «Военно-морская история Великобритании». В 1873 году выпустил книгу воспоминаний «Полвека обыкновенной жизни».