Родился в Риге, в очень богатой и респектабельной еврейской семье.
Его отец торговал лесом, и на семью не распространялся закон о черте оседлости.
Берлины жили в Петербурге. В 1920 году родителям удалось вырваться из советской России и перебраться в Англию. Исайю отдали в престижную школу, по окончании которой он стал студентом Оксфордского университета.
Получив диплом, он остался в Оксфорде, где читал курс лекций по истории философии и политической мысли.
Грянула Вторая мировая война, и Исайя Берлин сменил кафедру профессора на дипломатическую службу. Сначала он работает в США, а в 1945 году, поскольку русский язык был для него родным, едет в Москву на работу в посольство Великобритании. Обязанностью его было читать советскую прессу и вычитывать, как говорится, между строк, все то, что так старательно скрывали пропагандистский треск и набор полыхавших энтузиазмом стереотипов. Работа Исайи Берлина в Москве была высоко оценена в Лондоне. Он был награжден Орденом Империи - высшей наградой Великобритании, а позднее, в 1957 году, был возведен в рыцари. Ему было присвоено звание "сэр". Все последующие годы он был профессором Оксфордского университета.
Свою первую книгу "Карл Маркс: его жизнь и окружение" Исайя Берлин опубликовал еще в 1939 году.
Исайя Берлин был одним из тех, кто, как Фридрих Хайек, Лорд Эктон, Карл Поппер, вопреки царившему розовому энтузиазму осознал сущность марксизма и его советской модели.
Часть работ Берлина связана с историей философской и политической мысли в России XIX века. Один том из собрания его сочинений "Русские мыслители" состоит из эссе, посвященных Белинскому, Герцену, Тургеневу, Чернышевскому, Льву Толстому, Достоевскому.
Но Берлин - не только историк и философ, он еще и талантливый писатель.
В 1945 году, впервые после того, как 10-летним мальчиком он был увезен из России, Исайя Берлин приехал в СССР.
Философ и мудрец, он не дожил до своего 90-летия 2 года, а мечтал шагнуть в XXI век, ибо "наш век наихудший из всех, пережитых Европой".