Архимандрит, деятель Русской православной церкви и белого движения.
Отец — Василий Васильевич Виноградов, сын выкупившегося на волю дворового, земский учитель, в течение 39 лет преподавал в школе в деревне Хотыницы Ямбургского уезда Петербургской губернии.
Мать — Анна Ивановна, урождённая Лихачёва, дочь фельдшера, работала учительницей.
Окончил первое Санкт-Петербургское реальное училище (1913), два курса Санкт-Петербургской духовной академии, ускоренный курс Владимирского военного училища. Во время Первой мировой войны участвовал в боях на Румынском фронте, был ранен, командовал ротой. В начале 1918 вступил в отряд полковника Михаила Дроздовского, с которым совершил переход из Ясс на Дон, где присоединился к Добровольческой армии. Офицер-"дроздовец", в бою под Ростовом-на-Дону был ранен вторично, а под Гейдельбергом (городом немецкой колонии в Крыму) — в третий раз. Завершил службу в Дроздовском полку в чине капитана и должности полкового адъютанта.
Был историографом своей части, писал стихи, некоторые из которых стали полковыми песнями. Так, одна из песен на его стихи был посвящена генералу Владимиру Витковскому и начиналась такими словами:
Чей чёрный «форд» летит вперёд
пред славными полками
и кто к победе нас ведёт
умелыми руками.
Позднее, по одной из версий, эта песня была переделана из «белой» в «красную» — «Наш паровоз, вперед лети…».
С 1920 — в эмиграции. В составе своего полка находился в Галлиполи, затем переехал в Болгарию, где продавал газеты, работал на щёточной фабрике и в сельском хозяйстве. В 1926 был принят на второй курс Свято-Сергиевского богословского института в Париже. Во время учёбы митрополит Евлогий (Георгиевский) постриг его в монашество (20 февраля 1927). С 24 февраля 1927 — иеродиакон, с июня 1928 — иеромонах.
С 1928 (или с 1929) служил в Праге, в Свято-Никольском соборе и в церкви Успения Пресвятой Богородицы на Ольшанском кладбище. С 1932 — игумен, с 1936 — архимандрит. Был ближайшим помощником архиепископа Сергия (Королёва). Преподавал Закон Божий на Русских курсах при Русской академической группе, много занимался с детьми, был их любимым наставником, занимался организацией летнего лагеря «Витязи». Читал лекции на военных и учительских курсах, на конференциях и благотворительных мероприятиях. Пользовался популярностью среди верующих. Митрополит Евлогий считал его «умным дипломатом и самоотверженным работником».
С 1927 участвовал в деятельности Русского Общевоинского союза (РОВС), с января 1944 — главный священник РОВС.
После занятия Праги советскими войсками в мае 1945 был арестован и 24 мая отправлен в СССР. Заключён в тюрьму во Львове, приговорён военным трибуналом к десяти годам лишения свободы (основным обвинением было участие в деятельности РОВС) и отправлен для отбывания наказания в Карлаг, где занимался тяжёлым физическим трудом. В 1946 по ходатайству архиепископа Сергия (Королёва) и патриарха Алексия I был освобождён из лагеря и направлен под надзор в город Актюбинск.
С 1947 — настоятель в Казанского храме в Алма-Ате, с 1948 — настоятель Никольского кафедрального собора и секретарь Алма-Атинского епархиального управления при митрополите Николае (Могилевском). Патриарх Алексий I намеревался рукоположить его в сан епископа, однако кандидатура архимандрита Исаакия была отклонена Советом по делам религий из-за его «белого» прошлого. После назначения на Алма-Атинскую кафедру архиепископа Алексия (Сергеева), давно и тесно сотрудничавшего с властями, архимандрит Исаакий был вынужден покинуть епархию. В 1957—1958 проходил послушание в числе братии Свято-Троицкой Сергиевой лавры, священноначаличие планировало назначить его преподавателем Московской духовной семинарии. Однако ему было отказано в прописке в Подмосковье, что привело к переводу архимандрита Исаакия в Воронежскую епархию.
С 1958 — настоятель Вознесенского храма в городе Ельце, благочинный Елецкого округа. Благоговейно служил Божественную литургию, по воспоминаниям современников, имел дар молитвенных слёз при совершении Евхаристии. К архимандриту Исаакию в Елец приезжали духовные чада как из разных регионов страны, так и из-за границы — Чехословакии, Болгарии, Сербии. Был награждён очень редкой наградой — Патриаршим посохом. Был выдающимся проповедником. По словам священника Павла Поваляева,
слово проповеди исходило у отца Исаакия, как отмечали его прихожане, из самого сердца и неизменно было проникнуто глубокой силой духовности и знанием истины, чувством горячей личной веры.
Один из его духовных детей — бывший членом КПСС и атеистом, но пришедший к вере под влиянием отца Исаакия, вспоминал о нём:
Я приобщился к православной вере. Я шёл маленькими шагами, часто «падал», но, как слепого, меня поддерживал архимандрит Исаакий. Как он сотворил из меня православного человека, как это произошло — вот это тайна, неподвластная моему разуму. Бог уверенно входил в мою жизнь и сердце. Действительно, у архимандрита Исаакия — редчайший дар богослова. Он зажёг в моей душе Веру, согрел мою душу словом, утешил, возродил Любовь, а Надежда — она сама ко мне пришла.
Могила архимандрита Исаакия на елецком городском кладбище почитается верующими, её посещают паломники из разных концов страны и из-за границы. Создан Фонд архимандрита Исаакия (Виноградова), председателем которого является Алевтина Витальевна Окунева, составительница двух книг о его жизни. В мае 2005 в городе Ельце состоялась международная конференция «Торжество Православия», посвящённая 110-летию со дня его рождения.