Его не самая удачная пиратская карьера продлилась всего 11 месяцев, с июля 1718 по июнь 1719 года. Был капитаном на кораблях 'Cadogan', 'Buck', 'Saint James' и 'Rover'.
Родился в городе Милфорд Хэвен в графстве Пемброкшир, Уэльс (Milford Haven, Pembrokeshire, Wales). Начал пиратствовать в 1718-м, когда корабль с рабами 'Cadogan', на котором он служил в качестве помощника, был захвачен Эдвардом Инглендом (Edward England). Дэвис решил присоединиться к пиратам, и ему было вверено командование 'Cadogan'.
Новоиспеченный капитан установил курс на Бразилию, однако его команда взбунтовалась, и корабль вместо Бразилии поплыл в Барбадос (Barbados), где Дэвис был заключен под стражу по обвинению в пиратстве. В конечном счете, он был выпущен и искал убежища в пиратском логове на острове Нью Провиденс (New Providence) на Багамах. Однако Нью Провиденс был очищен от пиратов губернатором Багамских островов Вудсом Роджерсом (Woodes Rogers), и Дэвис покинул его на шлюпе 'Buck'. Остальные шесть членов экипажа выбрали его капитаном, и корабль двинулся в сторону Мартиники. Устроив базу в Коксонс Хоул (Coxon's Hole), Хоуэлл Дэвис стал организовывать пиратские рейды.
Впоследствии Дэвис пересек Атлантику и наводил ужас на суда островов Кейп Верде (Cape Verde). Там Дэвисом был захвачен корабль, ставший флагманом его флотилии – 26-пушечный 'Saint James'. После этого Дэвис организовал партнерство с французским пиратом Оливье Ле Вассером (Olivier Levasseur) и другим пиратским капитаном Томасом Коклейном (Thomas Cocklyn), однако их сотрудничество распалось после пьяного спора.
Переместившись на 32-х пушечный корабль 'Rover', Дэвис поплыл на юг, промышлять на Золотом Побережье (Gold Coast). Среди его пленников, кстати, был сэр Бартоломью Робертс (Bartholomew Roberts), которому было суждено стать еще более известным пиратом, чем сам Хоуэлл Дэвис.
Будучи умным и харизматичным человеком, Дэвис часто прибегал к обману и уловкам в своем деле. Притворившись законным капером, он взял в плен командующего Королевского африканского рабовладельческого порта в Гамбии во время приветственного ужина, и держал его ради выкупа. Ему удалось захватить крупное французское судно, выбросив пиратский флаг с другого крупного, но слабо вооруженного судна, которое он захватил за некоторое время до этого события. Французы быстро сдались, полагая, что на корабле Дэвиса было множество пушек.
Однако когда Дэвис пытался притвориться капером, чтобы похитить губернатора португальского острова Принцип (Principe), расположенного у южного африканского побережья, обман не удался - губернатор раскусил Дэвиса. Пиратов застали врасплох на пути к форту, и Дэвис был застрелен. Бартоломью Робертс, кстати говоря, был избран преемником Дэвиса и позже совершил набег на остров Принцип, чтобы отомстить за Хоуэлла Дэвиса.