Пуэрториканская актриса-трансвестит, одна из ведущих звезд целого ряда проектов Энди Уорхола (Andy Warhol). Особенно запомнилась ролями в картинах 'Мусор' ('Trash') и 'Бабий бунт' ('Women in Revolt'). Биологически является мужчиной, однако на протяжении всей своей карьеры выступала в образе женщины.
При рождении Холли носила имя Гарольдо Сантьяго Франчески Родригес Данхакл (Haroldo Santiago Franceschi Rodriguez Danhakl); родилась она в Хуана-Диас, Пуэрто-Рико (Juana Díaz, Puerto Rico).
Псевдоним Вудлоун позаимствовала у героини 'Завтрак у Тиффани' ('Breakfast at Tiffany's'). Фамилия была придумана чуть позже, в 1969-м, после просмотра очередной серии 'Я люблю Люси' ('I Love Lucy') – там слово 'Вудлон' промелькнуло на одном из дорожных знаков. Поменяв имя, Холли начала рассказывать людям о том, что приходится наследницей хозяевам кладбища Вудлон (Woodlawn Cemetery).
Росла Холли в Майами-Бич (Miami Beach); в 1962-м, впрочем, она решила перебраться на север. Продав кое-какие драгоценности, Вудлон добралась до Джорджии (Georgia) – и дальше начала путешествовать автостопом.
Уорхолом Вудлон познакомилась на его легендарной Фабрике, во время съемок картины 'Плоть' ('Flesh'). Благодаря Уорхолу Холли познакомилась с Джеки Кертис (Jackie Curtis), которая осенью 1969-го дала Вудлон роль в своей пьесе 'Heaven Grand'.
В октябре Холли получила роль в картине 'Мусор'; изначально она должна была играть роль относительно небольшую, однако режиссера Пола Моррисси (Paul Morrissey) её уровень актерской игры впечатлил настолько, что очень скоро Вудлон получила роль куда более крупную. В 1970-м Холли даже подумывали номинировать на 'Оскар' в категории 'Лучшая актриса'; впрочем, из этого так ничего и не вышло.
В мае 1971-го Вудлон сменила Кэнди Дарлинг (Candy Darling) в постановке 'Vain Victory'; шла эта постановка на сцене нью-йоркского La Mama Theatre, а режиссером и с
енаристом её была Джеки Кертис.
Вскоре после этого Холли на некоторое время была арестована в Пуэрто-Рико (Puerto Rico) – за магазинное воровство. Чуть позже её арестовали в Нью-Йорке; Вудлон выдавала себя за жену французского посла ООН. Сначала Холли отправили в женскую тюрьму; впрочем, чуть позже полицейские все же разобрались, какого пола их пленник и отправили его/её в мужское заведение.
В 1972-м Роберт Каплан (Robert Kaplan) и Пол Гликман (Paul Glickman) задумали снять в своем фильме в главной роли трансвестита – не выдавая при этом зрителям настоящего его пола. Вудлон на эту роль подошла просто идеально; впрочем, картина 'Scarecrow in a Garden of Cucumbers' особого успеха у публики не возымела.
В 1977-м Вудлон перебралась в Сан-Франциско (San Francisco). В том же году актриса
вернулась в Нью-Йорк; вскоре после выступления на ток-шоу Джеральдо Риверы (Geraldo Rivera) Холли вновь была арестована – за нарушение условий досрочного освобождения. Вновь на свободу Вудлон вышла с помощью Этана Гето (Ethan Geto).
В 1979-м Холли была вынуждена признать, что на актерском поприще ей преуспеть не суждено; Вудлон обрезала волосы и вернулась к родителям в Майами.
Некоторое время Холли – уже в мужском облике – зарабатывал на жизнь в качестве официанта. В кино она снималась еще несколько раз – впрочем, роли ей доставались преимущественно эпизодические. В начале нового века Вудлон начала выступать в кабаре; шоу её активно гастролирует по всему миру – так, в 2008-м Холли выступала в Лондоне (London) и Кракове (Kraków). Продолжает выступать в кабаре Холли и по сей день