Всю свою жизнь этот неугомонный человек, добившийся, казалось бы, столь многого, страдал от слабого здоровья, усугубленного алкоголизмом. Первоначально его фамилия читалась как Хальдерман (Halderman) - он, по-видимому, имел немецкие корни.
Генри Уинфилд Холдеман (Henry Winfield Haldeman) – американский банкир, врач и мэр города Джирард, штат Канзас (Girard, Kansas), отслуживший на этом посту два срока в конце 19-го столетия. Он был мужем и сводным братом банкирши Элис Холдеман (Alice Haldeman) и сводным братом Джейн Аддамс (Jane Addams), социального реформатора и лауреата Нобелевской премии мира 1931 года. Известная американская феминистка, драматург и президент банка Анна Маркет Холдеман (Anna Marcet Haldeman) была его дочерью.
Генри Холдеман (также известен под именем Гарри Холдеман) появился на свет 21 июня 1848 года в Маунт-Кэрролл, штат Иллинойс (Mount Carroll, Illinois). Отец его был местным бизнесменом и мельником. Гарри учился в семинарии Маунт-Кэрролл - позже известной как Шаймер-колледж, - в 1860-1861 гг., затем в 1865-1866 он изучал музыку. В 1866, после смерти его отца, Гарри вместе со своими двумя учителями отправился в Лейпцигскую консерваторию в Германии (Germany), где два года занимался музыкой и одновременно прошел подготовительный курс по медицине.
В 1868 его мать Анна вышла замуж за богатого местного политика и предпринимателя Джона Г. Аддамса (John H. Addams), и вскоре после этого Гарри влюбился в свою новую сводную сестру Сару Элис Аддамс, однако пожениться они смогли только в октябре 1875 года. Родители этот брак крайне не одобряли, считая, что Гарри и Элис друг другу совсем не подходят.
С 1873 по 1874 год Гарри изучал медицину в Мичиганском университете, и в то же время зарабатывал на жизнь как музыкант и преподаватель музыки. В конце концов, он открыл медицинскую практику, которая тогда не требовала диплома, в городке Фонтанел, штат Айова (Fontanelle, Iowa), а степень доктора медицины получил в 1878 году в Северо-Западном университете. При финансовой поддержке матери он выкупил практику в Митчелвилле (Mitchellville), но дела шли скверно, потому что врач, продавший практику, не стал соблюдать соглашение о недопущении конкуренции. В 1881 Холдеман с женой Элис и сводной сестрой Джейн переехали в Филадельфию (Philadelphia), чтобы продолжить изучение медицины. Элис, между тем, хотела только набраться достаточно знаний, чтобы помогать в практике мужа. Холдеман изучал гинекологию и получил вторую степень по медицине в 1882.
Отношения Холдемана с Джейн Аддамс были не слишком хорошими, отчасти из-за того, что брак Гарри и Элис трудно было назвать удачным. Гарри открыто высмеивал увлечение Джейн социальными реформами. Между тем, в 1882 Холдеман сделал Джейн корректирующую операцию на позвоночнике, которая прошла успешно и поправила испорченные отношения между сестрами.
Увы, работа доктора в небольшом городке оказалась тяжелым испытанием для Холдемана, подорвав его собственное здоровье. Пристрастие к выпивке ухудшило ситуацию, и вскоре он оставил практику и вместо этого занялся политикой и банковским делом. В сентябре 1884 Холдеманы переехали в Джирард в Канзасе, Гарри купил половину акций местного банка, а в 1886 году приобрел оставшуюся половину, став президентом банка – и занимал он эту должность до конца своей жизни. Впрочем, на самом деле банком по большей части управляла его жена, а после смерти мужа именно она заняла пост президента банка.
Единственный ребенок Гарри и Элис, Анна, родилась в 1887 году. Увы, после ее рождения отношения между супругами серьезно разладились – видимо, их родители все же были правы.
После переезда в Джирард Холдеман стал столпом местного общества. Его два раза выбирали мэром, с 1895 года по 1899. Хотя он не завершил обучение в консерватории, интерес к музыке остался у Гарри на всю жизнь. Он также сохранил крепкие связи со своей альма-матер, колледжем Шаймер. Именно там в середине 1890-х Холдеман познакомился с пианисткой и композитором Луэллой Тоттен (Luella Totten), которая преподавала музыку в колледже. У них завязался яркий роман, который, в конечном итоге, стоил мисс Тоттен работы. Возможно, роман продолжался до смерти Холдемана в 1905. У Луэллы сохранились 55 любовных стихотворений, написанных Холдеманом.
Холдеман умер 20 марта 1905 года от тяжелого сердечного приступа, хотя некоторые полагали, что он скончался вследствие острого алкоголизма. Элис рассказала, что последними словами ее мужа была просьба не оставлять банк.