Член английской королевской семьи в XIV веке, сын Генри Кривая Шея, III графа Лестера и Ланкастера и Мод Чаворт (Maud Chaworth). Он был так же выдающимся дипломатом, политиком и воином. Стал одним из любимых полководцев Эдуарда III в Столетней войне и показал себя в битве при Обероше. Кавалер Ордена Подвязки, получил титул герцога в 1351 году. Гросмонт был так же автором книги «Livre de seynts medicines» («Книга божественных лекарств»).
Дядя Гросмонта – Томас Ланкастер – был сыном и наследником Эдмунда Горбатого, брата Эдуарда I. Томас унаследовал состояние и получил хорошее приданое за свою жену Алисию Ласи, однако постоянные ссоры с королем привели к его казни в 1322 году. Все имущество и титул достались младшему брату Томаса – Генри по прозвищу Кривая Шея. К сожалению, при правлении Изабеллы и Роджера Мортимера он впал в немилость, и к тому времени как Эдуард III вступил на трон в 1327 году и отношения Генри с короной наладились, он был серьезно болен.
О детстве Гросмонта мало что известно; он родился в Гросмонте, графство Монтмутшир, около 1310 года. В своих мемуарах он говорит, что гораздо больше преуспел в боевых искусствах, чем в науках, и читать научился очень поздно. В 1330 году Генри был посвящен в рыцари и представлял отца в Парламенте. В следующем году он принимал участие в королевском турнире в Чипсайде. В 1333 году Генри участвовал в шотландской кампании Эдуарда III, однако до конца неясно, участвовал ли он в знаменитой битве при Халидон-Хилл. В 1336 году, после службы на севере, Генри был произведен в чин лейтенанта. В следующем году Эдуард III даровал Гросмонту титул графа Дерби.
С началом Столетней войны в 1337 году, внимание Гросмонта привлекла Франция. Он принимал участие в нескольких дипломатических миссиях и небольших военных кампаниях, в том числе и в победоносном морском сражении при Слюйсе в 1340 году. В том же году он был взят в качестве заложника в так называемых Нижних странах - территория современного Бенилюкса - за долги короля. В заключении Генри пробыл до следующего года, и ему пришлось заплатить значительный выкуп за себя. По возвращении он был восстановлен в чине лейтенанта на севере и пробыл в Роксбурге до 1342 года. Следующий год он провел, занимаясь дипломатическими миссиями в Нидерландах, Кастилии и Авиньоне.
В 1345 году Эдуард III планировал нападение на Францию с трех сторон: граф Нортхемптон должен был высадиться в Бретани, сам король — наступать из Фландрии, а Гросмонт был направлен в Аквитанию, дабы подготовить кампанию на юге. Быстро продвигаясь вглубь страны, он столкнулся с графом д`Илем неподалеку от Обероша 21 октября, и одержал победу, описанную как «величайшее достижение в военной карьере Ланкастера». За пленников был назначен выкуп в 50 тыс. фунтов. В следующем году, в то время как Эдуард проводил кампанию Креси, Гросмонт захватил Пуатье, как раз перед своим возвращением домой в 1347 году.
В 1345, пока Гросмонт был во Франции, его отец умер. Генри стал теперь графом Ланкастером, самым могущественным и богатым в королевстве. После участия в битве при Кале (1347 года), король сделал Ланкастера кавалером Ордена Подвязки в 1348 году. Несколькими годами позже, в 1351, король оказал ему еще большую милость, пожаловав титул герцога Ланкастера. Этот титул был внове в Англии, до этого времени существовал только один титул герцога. Ко всему прочему, графству Ланкашир был присвоен статус палатината. Этот дар был весьма исключительным в английской истории, ибо до этого существовали всего два палатината: Дюрхем и Честер. Это был знак величайшего расположения короля к Генри, однако это и неудивительно: они были троюродными братьями (через прапрадеда Генри III, и практически одногодками (Эдуард родился в 1312). Еще один фактор, который, возможно, повлиял на решение короля, был тот, что у Генри не было наследника мужского пола, соответственно, все привилегии после смерти Гросмонта некому было передать.
Ланкастер провел 1350-е в кампаниях и попытках заключить перемирие с французами, в 1350 году он участвовал в морском сражении при Винчелси, где спас жизни Черному Принцу и Джону Гонтскому. 1351-52 года он провел в крестовом походе в Пруссии, где поссорился с Отто, герцогом Брюнсвиком. Поединка удалось избежать лишь благодаря возобновлению войны французским королем Иоанном II. Генри продолжил военные кампании во Франции. После шевоше в Нормандии в 1346 г. и битве при Ренне в 1358 г., Ланкастер участвовал в реймсской кампании 1359-60 годов. Затем он был одним из тех, кто заключил мир в Бретиньи, очень выгодное для Англии.
Вернувшись в Англию в ноябре 1360, Генри Гросмонт вскоре заболел и умер в Лестерском замке 23 марта. Возможно, причиной его смерти стала чума, эпидемия которой разразилась в том году в Англии.