Учился Гарри в Сити-колледже Нью-Йорка (City College of New York), изучал живопись, а позже – фотографию в Колумбийском Университете (Columbia University). Кроме того, под руководством Алексея Бродовича (Alexey Brodovich) Виногранд постигал и секреты фотожурналистики.
Он рос преимущественно среди евреев Бронкса (Bronx, New York), отец его, Абрам (Abraham), работал с кожей, матушка, Берта (Bertha), была швеей на производстве мужских галстуков.
Учился Гарри в Сити-колледже Нью-Йорка (City College of New York), изучал живопись, а позже – фотографию в Колумбийском Университете (Columbia University). Кроме того, под руководством Алексея Бродовича (Alexey Brodovich) Виногранд постигал и секреты фотожурналистики.
В 1950-х его репортажные снимки уже печатались в нескольких изданиях, а сам Виногранд был известен как уличный фотограф. Все его снимки он делал на нью-йоркских улицах, зачастую эти работы были весьма импульсивными. Позже, уже в 1960-х, он начал тщательнее подходить к своим снимкам, прорабатывая их с точки зрения классической фотографии.
Рассказывают, что метод уличной съемки, которым пользовался Гарри, был весьма необычным. Так, он не прятался, никогда не снимал 'с живота', он просто подходил с обезоруживающей улыбкой к приглянувшимся ему 'моделям' и делал свои снимки. А иногда Гарри можно было увидеть прямо посреди уличного потока – он просто безостановочно щелкал своей камерой, зная, что позже в своей фотолаборатории непременно найдет необходимые ему кадры.
В 1955-м его работы появились в экспозиции 'The Family of Man' в Музее современного искусства в Нью-Йорке (Museum of Modern Art). А его первая персональная выставка прошла в 1959-м в галерее Image Gallery.
Большой творческой удачей стало и участие в выставке 'Five Unrelated Photographers' в 1963-м в том же Музее современного искусства, а в 1966-м его выставка прошла в George Eastman House в Рочестере (Rochester).
Известно, что в тот период Виногранд подружился с другим талантливым фотографом – Ли Фридлэндером (Lee Friedlander), и эта дружба продлилась долгие годы.
В 1964 году Гарри получил стипендию от Фонда Гуггенхайма (Guggenheim Fellowship Award), и это дало ему прекрасную возможность сосредоточиться на чистом искусст
ве, а также поездить со своей камерой по Америке. Так, некоторые из работ, созданных во время поездок по стране, вошли в экспозицию выставки 'New Documents'.
В 1969-м Гарри снова получил грант от Фонда Гуггенхайма, и в период с 1969 по 1976 Виногранд израсходовал около 700 кассет фотопленки, снимая публичные мероприятия; он сделал тогда 6500 снимков. Естественно, не все из них Гарри публиковал, отбирая лишь наиболее интересные и талантливые на его взгляд работы. Эти снимки можно было увидеть на выставке 'Public Relations'.
В 1975-м он получил грант от Национального фонда искусств (National Endowment for the Arts Fellowship), а в 1979-м - третьею стипендию Гуггенхайма. Гарри переехал в Лос-Анджелес (Los Angeles), и в Калифорнии (California) он отснял примерно восемь с половиной тысяч кассет пленки.
В 1971 и 1972 Виногранд преподавал фотографию в Институте дизайна в Иллинойском технологическом институте в Чикаго (Institute of Design, Illinois Institute of Technology in Chicago), а в период между 1973 и 1978 - в Университете Техаса в Остине (University of Texas in Austin).
В 1952 году Гарри женился Адрианне Лебоу (Adrienne Lebow), но в 1966 году они развелись; в этом браке появилось двое детей – Лори (Laurie) и Этан (Ethan).
В 1967-м Виногранд женился вновь, на Джуди Теллер (Judy Teller), они были вместе до 1969 года.
В 1972 году Гарри женился на Эйлин Адель Хейл (Eileen Adele Hale), с которой у него появилась дочь Мелисса (Melissa).
Гарри Виногранд умер от рака желчного пузыря, случилось это 19 марта 1984 года, на момент смерти ему было всего 56 лет.
После себя фотохудожник оставил около 300 000 неопубликованных снимков. Некоторые из них выставлялись уже посмертно.
Кроме своих снимков Гарри был известен и своими высказываниями о фотографии, многие из которых популярны и сегодня. Так, отвечая на вопрос, для чего он фотографирует, Виногранд ответил: 'Я фотографирую, чтобы узнать, как мир выглядит на фотографии'.