В команде 'Everton' Гарри Каттерик начинал еще футболистом; преуспеть ему особо не удалось – результаты Гарри показывал неплохие, однако во время Мировой войны на футбол особого внимания не обращали. Позже Каттерик стал менеджером 'Everton' – и вот тогда о нем наконец заговорили.
Играть в футбол Каттерик начал еще на любительском уровне, в команде Стокпорта (Stockport); его отец, Генри, в команде этой занимал пост тренера. Позже Гарри перебрался в 'Cheadle Heath Nomads', где и играл до самого подписания контракта с 'Everton'. Известно, что контракт этот Каттерик получил в 1937-м, в 18 лет; известно также, что до ухода в профессиональный футбол Гарри некоторое время работал подмастерьем флотского инженера.
Спортивная карьера Каттерика вышла на новый уровень в момент довольно-таки неудачный – начало Второй мировой сильно сказалось на спортивных п
ерспективах Каттерика. Кое-что, впрочем, Гарри из сложившейся ситуации все же извлек; за время войны он успел забить 55 голов в 71 игре и, помимо 'Everton', поиграл еще в 'Manchester United' и 'Stockport County'. Впервые в игре уровня Лиги на поле Каттерик вышел уже после войны, в августе 1946-го; на тот момент ему было уже 26.
В 1958-м Гарри Каттерик сменил Эрика Тейлора в качестве менеджера 'Sheffield Wednesday'. На протяжении следующих трех лет Каттерик демонстрировал результаты воистину впечатляющие; ему удалось привести команду к победе на чемпионате второго дивиз
она и в следующим сезоне добраться до полуфинала Кубка Англии. Сезоном позже команда Гарри едва было не победила на чемпионате Лиги, в самый последний момент уступив 'Tottenham Hotspur'. Незадолго до конца сезона Каттерик ушел из команды, перебравшись в уже знакомый ему клуб 'Everton'.
Джонни Кэри (Johnny Carey) на посту тренера 'Everton' Каттерик сменил в 1961-м. Практически сразу же он занялся изучением проблем достойной мотивации игроков – и, надо сказать, результатов добился впечатляющих. Под руководством Каттерика 'Everton' одержал в 1962-1963-м победу на чемпиона
те первого дивизиона, а в 1966-м – забрал Кубок Англии. Интересно, что в финальной игре за Кубок против 'Everton' вышли именно 'Sheffield Wednesday'. В финале Кубка-1968 'Everton' уступил 'West Bromwich Albion', однако уже в следующем сезоне им удалось с лихвой отыграться, одержав блестящую победу на чемпионате.
Тренировал своих подопечных Каттерик в манере достаточной характерной и хорошо знакомой 'Everton'; спортсменов обучали аккуратной, культурной атакующей игре.
Многие пророчили 'Everton' под началом Каттерика большое будущее и успех в 70-х. Прогнозы эти не опра
дались; продажа Алана Болла (Alan Ball) в 'Arsenal' и общее падение командной морали сказались на уровне игры команды не лучшим образом. Проблемы когда-то успешного коллектива сильно повлияли на здоровье самого Каттерика; 5 января 1972-го менеджер из-за постоянных стрессов перенес сердечный приступ. Вскоре его убедили перейти на должность неисполнительного директора клуба; 27 августа 1975-го Каттерик вовсе ушел из команды, перейдя в 'Preston North End'.
Многим Гарри Каттерик запомнился своим соперничеством с менеджером команды Ливерпуля (Liverpool) Биллом Шэнкли (Bill
Shankly). Менее похожих людей отыскать было трудно; тогда как Шэнкли был известен своей открытостью и общительностью, Каттерик людей чуть ли не чурался, да и прессы старался избегать. Информацию о планах на следующие игры он также не выдавал. Телевидение Каттерик невзлюбил прежде всего из-за того, что оно стало удобным инструментом для внимательного изучения действий его игры; Шэнкли, напротив, телетрансляции своих матчей встречал очень и очень тепло.
Скончался Гарри Каттерик 9 марта 1985-го, вскоре после того, как на его глазах 'Everton' сыграл вничью с 'Ipswich Town'