В период с 1950-го по 2003-й фонд выделил на различные нужды более 100 миллионов долларов. Довольно активно Элфонд жертвовал деньги различным колледжам – на развитие спортивной инфраструктуры.
Родился Элфонд в Свампскотте, штат Массачусетс (Swampscott, Massachusetts), в семье двух уехавших из России евреев – Симона и Розы Элфонд (Simon и Rose Alfond). Рос Гарольд в Свампскотте, вместе с братом и четырьмя сестрами; там же он посещал школу. В те времена мальчик активно увлекался спортом – способности к этому у него были просто выдающиеся.
Окончив в 1934-м школу, Гарольд устроился на работу в обувную компанию 'Kesslen' в Кенненбанке, штат Мэйн (Kennebunk, Maine); именно там работал его отец. Довольно быстро Элфонд из обычного мальчика на побегушках стал одним из фабричных суперинтендантов. В 1940-м Гарольд с отцом купили обувную фабрику в Норриджвоке, Мэйн (Norridgewock, Maine) и основали собственную компанию, 'Norrwock'. В 1943-м компания была продана крупной обувной корпорации; Элфонд оставался её президентом на протяжении 25-ти лет. В 1956-м, однако, Гарольд покинул 'Norrwock' и отправился в Декстер, штат Мэйн (Dexter, Maine); там он выкупил старый суконный завод и основал 'Dexter Shoe Company'. Элфонд производил обувь для частных каталогов; свою продукцию он сбывал в магазинах 'Sears', 'JC Penney', 'Spiegel' и 'Montgomery Ward & Co'. 'Dexter Show Company' преуспевали с самого начала; Гарольду, однако, вскоре наскучило зависеть от нескольких крупных покупателей. В конце концов бизнесмен решил несколько сменить направление деятельности – он разработал собственную линию обуви, нанял продающий персонал и начал вести торговлю в самых разных магазинах по всей стране.
Элфонда часто вспоминают как создателя первого магазина розничного сбыта при фабрике. Следует понимать, что в любом производственном процессе неизбежны ошибки – и отнюдь не вся производимая даже на лучших фабриках обувь получается первосортной. Бракованные образцы обычно продавались сотрудникам, по доллару за пару – а те уже перепродавали их своими силами (как правило, долларов за пять). Элфонд решил, что на этом можно неплохо подзаработать и начал продавать брак в магазине при фабрике. Брака, однако, категорически не хватало для снабжения целого магазина, так что Гарольд добавил в ассортимент магазина 'залежавшуюся' обувь – товар первого сорта, который по той или иной причине пока что не удалось продать. Это оказалось невероятно удачным решением; успех нового магазина был столь велик, что подобные заведения скоро начали появляться по всей Новой Англии (New England). Идею быстро переняли и другие производители обуви. К 90-м годам XX века в сети 'Dexter' уже было более 80 магазинов; к тому моменту Элфонд уже перестал открывать новые помещения и начал снимать в аренду места в супермаркетах.
Компания продолжала активно развиваться на протяжении 70-х и 80-х; в конце концов Гарольд решил продать свой бизнес конгломерату 'Berkshire Hathaway'.
Своим немалым накоплениям Элфонд, как и любой талантливый бизнесмен, залеживаться не позволял; одной из главных статей его расходов всегда была благотворительность. Для координации своих проектов Элфонд создал первый частный фонд благотворительный фонд штата Мэйн – 'Фонд Гарольда Элфонда' ('Harold Alfond Foundation'). В период с 1950-го по 2003-й фонд выделил на различные нужды более 100 миллионов долларов. Довольно активно Элфонд жертвовал деньги различным колледжам – на развитие спортивной инфраструктуры.
В 1943-м Элфонд женился на Дороти Левин (Dorothy Levine); у них родилось три сына и одна дочь.