Герцог Бургундии под именем Филипп IV (с 1482 г.) и король-консорт Кастилии под именем Филипп I (с 1504 г.).
Филипп был единственным сыном австрийского эрцгерцога Максимилиана I, будущего императора Священной Римской империи, и Марии Бургундской, наследницы владений Бургундского дома. Своё имя он получил в честь прадеда герцога Филиппа Доброго. В 1482 г. неожиданно скончалась мать Филиппа, и он унаследовал огромное и богатое Бургундское государство, в состав которого входили, помимо собственно герцогства Бургундии, Брабант, Лимбург, Люксембург, Артуа, Франш-Конте, Фландрия, Геннегау, Голландия, Намюр, Гелдерн и ряд других лёнов во Франции и империи. Опекуном при малолетнем герцоге стал его отец Максимилиан Габсбург.
Хотя Максимилиан и принял опеку над Филиппом, в установлении регентства ему было сословиями бургундского государства отказано. В отличие от юного герцога, Максимилиан не пользовался поддержкой значительной части дворянства и городов Нидерландов. Конфликт между Максимилианом и оппозиционными его правлению сословиями осложнялся претензиями французского короля Людовика XI на наследство Марии Бургундской. По договору в Аррасе 1482 г. Франш-Конте и Артуа были уступлены Франции. Это развязало руки Максимилиану для борьбы с фламандскими сословиями, выступления которых уже переросли в открытый мятеж с требованием расширения самоуправления Нидерландов. Главными центрами восставших были города Гент и Брюгге. В последнем на некоторое время оказался в плену мятежников герцог Филипп. Борьба Максимилиана и городов продолжалась без особого успеха с той или иной стороны до 1494 г., когда Максимилиан, ставший в 1493 г. императором Священной Римской империи, официально передал власть над Нидерландами и Бургундией своему сыну Филиппу, который, в свою очередь, пообещал соблюдать права и привилегии сословий и защищать законные интересы фламандских городов. Незадолго до этого, в 1493 г., был заключён Санлисский договор с Францией, по которому Франш-Конте и Артуа возвращались герцогу Филиппу, а французский король получал Пикардию и собственно герцогство Бургундия. Это соглашение урегулировало франко-габсбургский спор о бургундском наследстве и подтвердило переход Нидерландов к Габсбургам.
Единоличное правление Филиппа Красивого в Нидерландах началось в 1494 г. в относительно благоприятной обстановке. Волнения городов прекратились, а власть шестандцатилетнего герцога ограничил совет, в который вошли ведущие бароны бургундского государства. Однако поддержка, оказанная Филиппом Перкину Уорбеку, самозванцу, претендующему на английский престол, серьёзно подорвала англо-бургундские отношения и привела к переносу центра торговли британской шерстью из Антверпена в Кале. В ответ герцог Филипп наложил эмбарго на ввоз шерсти и железа из Англии в свои владения. Конфликт крайне негативно сказался на экономике как Англии, так и Нидерландов, и вызвал новый рост недовольства во фламандских городах, лишившихся сырья для своей ткацкой промышленности. Под давлением фламандцев и своего отца, заинтересованного в английской поддержке против Франции в начавшихся Итальянских войнах, Филипп в 1496 г. пошёл на примирение с Генрихом VII и заключил всеобъемлющее торговое соглашение с Англией, известное под названием Intercursus Magnus. Этот договор оформил долгосрочный англо-бургундский военно-политический союз и установил свободу торговли между двумя странами. Свидетельством установления прочных дружественных отношений между Англией и Бургундией стала личная встреча Филиппа и короля Генриха VII в Кале в 1500 г.
Другим важнейшим событием правления Филиппа в Нидерландах стала его женитьба 20 октября 1496 г. на инфанте Хуане, дочери Изабеллы, королевы Кастилии, и Фердинанда II, короля Арагона. Сестра Филиппа Маргарита в следующем году вышла замуж за наследника Изабеллы и Фердинанда Хуана. Эти браки легли в основу династического союза Испании и дома Габсбургов, направленного против Франции. После смерти Хуана Арагонского в 1497 г., его старшей сестры Изабеллы в 1498 г. и её сына Мигеля в 1500 г., жена Филиппа Красивого стала единственной наследницей престолов Кастилии и Арагона, что создало перспективу создания огромной габсбургской империи, включающей помимо Австрии, Нидерландов и Бургундии, бо́льшую часть Пиренейского полуострова.
В 1502 г. Филипп и его жена Хуана Кастильская совершили поездку в Испанию. Кортесы Кастилии признали Хуану наследницей престола и принесли ей клятву верности. В Арагоне, однако, сословия отказались подтвердить её права на наследование, полагаясь на возможность рождения сына у короля Фердинанда II. Арагонцы также отрицательно относились к переспективе прихода к власти бургундских и нидерландских советников и приближённых Филиппа. Положение осложнял тот факт, что стала очевидной душевная болезнь Хуаны, усиленная её ревностью. Инфанта периодически впадала в состояние депрессии, переходящей во вспышки бешеной ярости. Отношения между супругами становились всё напряжённее и вскоре они стали жить раздельно. В 1503 г. Филипп вместе со своим старшим сыном Карлом вернулись в Нидерланды, оставив в Мадриде Хуану, которая в то время была беременной вторым сыном Фердинандом.
26 ноября 1504 г. скончалась Изабелла, королева Кастилии. В завещании она назвала своей наследницей Хуану, установив, что в случае её неспособности по состоянию здоровья управлять королевством, регентом до достижения старшим сыном Хуаны и Филиппа совершеннолетия должен был стать Фердинанд Арагонский. Однако собственные претензии на регентство выдвинул сам Филипп Красивый. Ему удалось заручиться поддержкой Франции и кастильских сословий. Фердинанд был вынужден отказаться от претензий на регентство в обмен на право получения половины доходов с Гранады. Королевой Кастилии была признана Хуана, в Филипп стал королём-соправителем и регентом. Его попытки полностью отстранить Хуану от власти не увенчались успехом из-за сопротивления кортесов. Не имея прочной опоры в Испании, Филипп щедро раздавал привилегии и земли местной аристократии и своим фламандским приближённым, что привело к некоторому ослаблению королевской власти в стране.
В январе 1506 г. на пути в Испанию из Нидерландов корабль Филиппа потерпел крушение у берегов Англии. Оказавшись во власти английского короля Генриха VII, Филипп был вынужден пойти на ряд уступок в англо-нидерландских торговых отношениях, передать Англии последних лидеров Йоркской партии, нашедших убежище в бургудских владениях и обещать военную помощь в случае нападения Франции на Англию. В обмен он получил своё признание королём Кастилии и военный союз в случае угрозы его правам со стороны Арагона. После завершения переговоров с Генрихом VII Филипп возобновил плавание и 28 апреля 1506 г. прибыл в Ла-Корунью, привезя с собой отряд немецких наёмников для борьбы с претензиями Фердинанда Арагонского на Кастилию. 27 июня 1506 г. между Филиппом и Фердинандом был заключён Вильяфафильский договор, в соответствии с которым Филипп был официально признан королём Кастилии, а Хуана Безумная была фактически отстранена от власти.
Правление Филиппа в Кастилии, однако, оказалось недолгим: выпив холодной воды после игры в мяч король простудился и 25 сентября 1506 г. в возрасте двадцати восьми лет скончался. После его смерти Хуана окончательно потеряла душевное равновесие, а регентство в Кастилии перешло к Фердинанду Арагонскому. Наследником бургундских владений Филиппа и будущим королём Испании и императором Священной Римской империи стал его старший сын Карл.