Известен своим гибким голосом и серией чудесных интерпретаций барочных мелодий и работ Вольфганга Амадея Моцарта (Wolfgang Amadeus Mozart). В последнее время переключился на музыку 20-го века и начал петь в оперных постановках по произведениям Ханса Хенце (Hans Henze), Леоша Яначека (Leoš Janáček) и Эдварда Бенджамина Бриттена (Edward Benjamin Britten).
Родился Эйнсли в Крюи, графство Чешир (Crewe, Cheshire), в семье викария. Большую часть детства Джон провел в Уорчестере (Worcester) – там он учился в школе и пел в хоре местного собора.
Учеба давалась Эйнсли довольно неплохо, однако суровые нравы учебных заведений того времени его категорически не устраивали; Джон решил бросить школу и начал учиться в частном порядке у Энтони Рольфа Джонсона (Anthony Rolfe Johnson). Джонсон давал уроки Эйнсли на протяжении пяти лет; закончив учебу, Джон стал певчим в местной церкви.
Какое-то время Эйнсли провел в Чикаго (Chicago) – именно там он и познакомился с Дианой Форлано (Diane Forlano), являющейся его наставницей и по сей день.
Официально дебютировал в качестве самостоятельного исполнителя Эйнсли в 1987-м – именно тогда ему довелось спеть одну из партий в 'Мессе' Стравинского; дирижировал этой постановкой сам Саймон Рэттл (Simon Rattle). Набравшись сценического опыта в совместных выступлениях с различными театральными группами – вроде 'Gothic Voices' – в 1988-м Джон впервые выступил и на оперных подмостках, в качестве Арминдо из 'Gli equivoci nel sembiante' Алессандро Скарлатти
(Alessandro Scarlatti). Годом позже Эйнсли добрался до сцены Английского национального оперного театра (English National Opera) – в роли Юримаха из 'Il ritorno d'Ulisse in patria' Клаудио Монтеверди (Claudio Monteverdi); годом позже он добрался до США, дав серию концертов в Бостоне (Boston) и Нью-Йорке (New York).
Постепенно Джон начал гастролировать по всему миру.
В 1992-м Эйнсли дебютировал в Берлинской филармонии (Berlin Philharmonic) и первым спел партию тенора в мировой премьере 'We shall see Him as He is' Джона Тавенера (John Tavener). Еще через год Джон добрался до подмостков венского Musikverein – здесь он играл в баховских 'Страсти по Матфею' ('St Matthew Passion') и 'Страсти по Иоанну' ('St John Passion').
Среди других его заметных партий следует упомянуть выступление в Лондонской филармонии (London Philharmonic) под началом Роджера Норрингтона (Roger Norrington), Лондонском симфоническом оркестре (London Symphony) под началом сэра Колина Дэвиса (Sir Colin Davis), Мстиславам Ростроповича и Андре Превина (Andre Previn), Симфоническом зале Сан-Франциско (San Francisco Symphony), Венской Филармонии (Vienna Philh
armonic) и академии Academy of St Martin in the Fields. Среди сыгранных Джоном ролей особо следует упомянуть Идаманта в 'Идоменей, царь Критский' ('Idomeneo'), поставленного силами Валлийского национального оперного театра (Welsh National Opera), заглавного персонажа 'Милосердие Тита' ('La clemenza di Tito'), Фентона в 'Фальстафф' ('Falstaff'), Орфея в одноименной постановке Клаудио Монтеверди (Claudio Monteverdi) и дона Оттавио в 'Дон Жуан' ('Don Giovanni').
Пение Эйнсли зачаровывало слушателей шотландских, голландских и даже австралийских оперных театров; ему давали роли Ленского в 'Евгений Онегин' и Лисандера в 'Сон в летнюю ночь' ('A Midsummer Night's Dream'), Давида в 'Cаул и Давид' ('Saul og David') и Юпитера в 'Семела' ('Semela'). Последняя роль оказалась настолько удачной, что Джона еще не раз приглашали сыграть ее.
Эйнсли активно выступает и по сей день – хотя с недавних пор его стали куда чаще приглашать в современные постановки. Вокальные таланты Джона неоднократно награждались различными премиями – так, в 2007-м ему был вручен приз Королевского Филармонического Общества (Royal Philharmonic Society Singer Award)