В 1807-м Джексон уже завоевал себе репутацию в высшей степени выдающегося портретиста; в конечном итоге он перешел – причем без особого труда – на масляные краски.
Родился Джексон в Ластингеме, Йоркшир (Lastingham, Yorkshire). Определенные художественные способности у него проявились уже в детстве; впрочем, отцу Джексона карьера художника казалась занятием недостойным – он прочил сыну карьеру портного. Впрочем, раскрыть свой талант Джону все же удалось, не без помощи Генри Фиппса, графа Малгрейвского (Henry Phipps, 1st Earl of Mulgrave). Фиппс порекомендовал Джексона графу Карлайлу (Earl of Carlisle) и баронету Джорджу Бомонту (Sir George Beaumont). Баронет поселил художника в собственном поместье и обеспечил его финансово; Джон даже сумел поступить в Королевскую Академию (Royal Academy Schools). В стенах Академии Джон обзавелся целым рядом полезных знакомств – вроде Дэвида Уилки (David Wilkie) и Б. Р. Хейдона (B. R. Haydon). Немало Джексону дала дружба и с графом Карлайлом – в стенах принадлежащего ему замка Говард (Castle Howard) Джон провел немало времени, перерисовывая для тренировки картины из богатой графской коллекции. Уже тогда качество его акварелей просто поражало.
В 1807-м Джексон уже завоевал себе репутацию в высшей степени выдающегося портретиста; в конечном итоге он перешел – причем без особого труда – на масляные краски.
В 1816-м Джексон побывал в Нидерландах (Netherlands) и Фландрии (Flanders); в 1819-м вместе с Фрэнсисом Чантри (Francis Chantrey) он побывал в Швейцарии (Switzerland), Риме (Rome), Флоренции (Florence) и Венеции (Venice). Во время второй поездки Джексон нарисовал в высшей степени впечатляющий портрет Антонио Канова (Antonio Canova) и стал членом Академии Святого Луки (Academy of St Luke).
В творчестве Джексона чувствовалось большое влияние работ Томаса Лоуренса (Thomas Lawrence) и Генри Реберна (Henry Raeburn).
В разное время Джону позировали герцог Веллингтон (Duke of Wellington), известный путешественник Джон Франклин (Sir John Franklin) и ряд выдающихся священников. Одним из наиболее известных его творений был портрет леди Довер (Lady Dover), супруги Джорджа Агар-Элисса, барона Доверского (George Agar-Ellis, 1st Baron Dover).
Джон Джексон был дважды женат; первой его супругой стала дочь ювелира, второй – Матильда (Matilda), дочь художника Джеймса Уорда (James Ward).
Скончался художник 1-го июня 1831-го в Сент-Джонс Вуд, Лондон (St John's Wood, London).