"Король 52-ой улицы", как его часто называли, был известен своим сумасбродным поведением и дикими проделками. На концертах Гиллеспи представлял собой живописное зрелище. Он, смешно надувая щеки, мог извлекать из своей трубы, такие умопомрачительные звуки, от которых публика впадала в экстаз. Гиллеспи был отличным шоуменом, мастером эпатажа и любителем фотографироваться. Когда его пригласил в свой оркестр Тедди Хилл, Диззи Гиллеспи пришел на репетицию в пальто, шляпе и перчатках и, не раздеваясь, принялся за игру. Именно Тедди Хилл и дал Гиллеспи прозвище "Диззи" – т.е. "умопомрачительный".
Джон Беркс Гиллеспи (таково настоящее имя этого выдающегося джазового музыканта, композитора и аранжировщика) родился 21 октября 1917 года в Чероу, штат Южная Каролина. Девятый ребенок в семье, свои первые уроки музыки он получил от отца, каменщика по профессии, который в свободное время играл в местном оркестре в качестве пианиста. Уже после смерти отца, самостоятельно освоив тромбон и трубу, играл в школьном оркестре, позднее был принят в Лоринбургский институт (штат Северная Каролина), где изучал теорию музыки. В 1935 году бросив учебу, Гиллеспи переехал в Филадельфию и вскоре получил профессиональный ангажемент в оркестре Фрэнка Фэйрфакса. Именно в оркестре Фэйрфакса, за свое эксцентричное поведение и шутовские выходки во время репетиций и на сцене, он получил прозвище "Диззи" (dizzy - головокружительный, потрясающий). В 1937 году он приехал в Нью-Йорк и после ряда выступлений с различными составами, был принят в оркестр Тэдда Хилла на место ушедшего трубача Роя Элдриджа, который в то время был для Гиллеспи кумиром и образцом для подражания. В этом составе он впервые записался на пластинку (композиция "King Porter Stomp") и побывал на гастролях во Франции, которые стали его первыми выступлениями за рубежом.
Спустя два года, Гиллеспи становится музыкантом оркестра Кэба Кэллоуэя - одного из самых популярных в то время биг-бэндов. Работая у Кэллоуэя, он находил время играть в джазовых клубах "Минтонс Плейхаус" и "Кларк Монро Аптаун Хаус", куда приходили играть Чарли Паркер, Кенни Кларк, Чарли Крисчен и Телониус Монк и где происходило зарождение нового музыкального направления в джазе, известного как "би-боп". В отличие от господствовавшего в ту пору свинга, би-боп не только не подходил на роль музыки для танцев, но и отличался намного более сложными гармоническим решениями, непредсказуемой, быстрой, полной неожиданных пауз и акцентов манерой музыкантов солировать. В это же время Гиллеспи начал работать как аранжировщик, выполняя заказы руководителей биг-бэндов, таких как Вуди Херманн и Томми Дорси. После ссоры с Коллоуэем и последовавшим за ней уходом из его коллектива, работал с оркестром Эллы Фитцджеральд, Лаки Миллиндером, Бенни Картером, Чарли Барнетом, Лесом Хайтом и многими другими исполнителями.
В конце 1942 года он ненадолго присоединился к оркестру Эрла Хайнса, где переиграли многие видные джазовые музыканты - саксофонист Чарли Паркер, вокалис
ты Билли Икстайн и Сара Воэн. После распада оркестра, Гиллеспи выступал с небольшим джазовым составом, работал с выдающимся саксофонистом эпохи свинга Колуменом Хокинсом и осуществил ряд записей со своим коллегой Чарли Паркером. Именно в этот период им были написаны его самые известные композиции, такие как "Salt Peanuts", "Groovin' High", "Hot House", "Woody'n You" и "Dizzy Atmosphere". После непродолжительного сотрудничества с биг-бэндом Билли Икстайна, в 1945 году музыкант собрал свой первый оркестр, который, к сожалению, не пользовался успехом у джазовой аудитории. Вторая попытка собрать собственный биг-бэнд, предпринятая в 1946 году, оказалась намного удачней - оркестр Гиллеспи, в составе которого играли такие будущие звезды джаза как Милт Джексон, Кенни Кларк, Джеймс Муди, Юсеф Латиф, Джей Джей Джонсон и молодой Джон Колтрейн, совершил удачное турне по Европе и просуществовал до 1950 года. Со второй половины сороковых Гиллеспи начал экспериментировать с афро-кубинским и латиноамериканскими ритмами, став известнейшим популяризатором музыки, которая впоследствии оформилась в целое направление в джазе и получила название "латинский джаз" (latin jazz).
После распада оркестра Гиллеспи в основном работал с небольшими составами, гастролировал с антрепризой продюссера Боба Гренца "Jazz at the Philharmonic" и возглавил несколько сессий звукозаписи, в которых принимали участие Стэн Гетц, Джерри Маллиган и Сонни Роллинз. Лишь в 1956 году по просьбе конгрессмена Адама Клейтона Пауэлла он снова возглавил биг-бэнд, который под патронажем Госдепартамента США совершил гастрольную поездку по странам Ближнего Востока, Европы и Африки. Среди совместных проектов музыканта необходимо упомянуть участие в группе "Giants of Jazz" в начале семидесятых, где наряду с ним играли Арт Блэйки, Телониус Монк, Сонни Ститт и Кай Уиндинг. Неизменно популярный, на протяжении долгих лет Гиллеспи вел активную концертную деятельность и всегда был желанным гостем на крупных джазовых фестивалях, где особым успехом пользовались его концерты с большими, собранными для разового выступления коллективами. Несмотря на то, что в последние годы жизни качество его игры на трубе стало постепенно снижаться, он до самой смерти продолжал оставаться не только одним из самых популярных джазовых исполнителей, но также учителем и наставником для новых поколений музыкантов, черпавших вдохновение в его музыке