Родился 18 сентября 1895 в Грей-Каунти (провинция Онтарио). Окончил университет Саскачевана в 1915, получил магистерскую степень в 1916. В годы Первой мировой войны служил в канадских экспедиционных силах, после ранения вернулся в Канаду. В 1919 занялся адвокатской практикой в Саскачеване.
В 1937-1940 был лидером консервативной партии Саскачевана. В 1940 был избран в палату общин от округа Лейк-Сентр (Саскачеван), оставался членом парламента вплоть до 1953.
В декабре 1956 Дифенбейкер стал лидером Прогрессивно-консервативной партии. На федеральных выборах в июне 1957 одержал верх на
д кандидатом либералов и стал премьер-министром. На выборах 31 марта 1958 его партия получила 208 из 265 мест в парламенте. Проявил себя как умелый и жесткий политик, его репутация у избирателей оставалась безупречной до тех пор, пока рост безработицы и ухудшение экономической ситуации в 1960 не выд
винули на политическую авансцену либералов и социалистов. Дифенбейкеру не удалось разрешить проблему распределения финансов между федеральным бюджетом и бюджетом провинций, однако он выпестовал свое детище - билль о правах, получивший одобрение парламента. В феврале 1963 Дифенбейкер получил вотум не
доверия из-за затягивания выполнения обязательств по соглашению 1959 с США о размещении в стране американских ядерных сил. Дифенбейкер распустил парламент, в апреле состоялись всеобщие выборы. Избирательная кампания Дифенбейкера был выдержана в антиамериканских тонах. Консерваторы утратили парламент