Его руками сотворено много очаровательных портретов зажиточных семей Новой Англии, в особенности их детей. Большую часть своей второй половины жизни Брюстер провел в Бакстоне, штат Мэн (Buxton, Maine), создавая портреты элиты общества штата своего времени.
Согласно заявлению веб-сайта Художественного музея Фенимор (Fenimore Art Museum) в Куперстауне, Нью-Йорк (Cooperstown, New York), Брюстер не был художником, который лишился слуха - он был Глухим Художником, обязанным своими работами и достижениями тому, что глухие люди, как подметили ученые, являются визуалистами.
Джон Брюстер-младший родился 30-го или 31-го мая 1776-го в Хэмптоне, штат Коннектикут (Hampton, Connecticut). О его детстве и юности известно совсем немного. Он был третьим ребенком в семье д-ра Джона и Мэри Брюстер (Mary Brewster). Его мать умерла, когда ему было 17-ть. Его отец женился на Рут Эйвери (Ruth Avery) из Бруклина (Brooklyn, Connecticut), и в семье стало на четыре ребенка больше. Джон Брюстер старший был врачом и потомком паломника и проповедника Уильяма Брюстера (William Brewster).
Будучи глухим от рождения, Брюстер рос в то время, когда не было никаких стандартов, что касалось языка глухих, и, вероятно, юноша общался с теми людьми вне семейного круга и друзьями, которые помогли ему влиться в общество. Любезный священник научил Джона рисовать, и в 1790-х он отправился в путешествие по Коннектикуту, Мэну, Массачусетсу (Massachusetts) и востоку штата Нью-Йорк (New York), пользуясь своими семейными связями, чтобы предлагать свои услуги богатым торговцам.
Брюстер, вероятно, общался с другими, используя пантомиму и письмо. Несмотря на глухоту, он смог сам руководить своим делом, вести переговоры о стоимости и обсуждать художественные идеи со своими натурщиками. Как странствующий портретист, Джон работал в конце 18-го и начале 19-го веков в Соединенных Штатах, преодолевая огромные расстояния, задерживаясь в незнакомых местах по нескольку месяцев.
Его глухота наделила Брюстера некоторым преимуществом в портретной живописи. Из-за невозможности слышать и говорить он сосредотачивал все свои силы и способности, ухватываясь за мельчайшие различия в выражении лиц. Зрительный контакт был важной частью общения между глухими, и, согласно научным исследованиям, глухие могут фиксировать самые тонкие различия в лице человека гораздо лучше, чем слышащие.
В ранних работах Джона прослеживается влияние со стороны другого странствующего художника, Ральфа Эрла (Ralph Earl). Сам же Эрл черпал вдохновение от английского 'большого стиля' живописи 18-го века; однако оба художника со временем начали перекраивать этот идеализированный эстетический стиль, переходя от визуальных метафор к скромности и простоте.
В 1805-м брат Джона, д-р Ройал Брюстер (Royal Brewster), закончил строительство своего дома в федеральном стиле, и Джон переехал туда, где и провел остаток своей жизни вместе с семейством брата. К этому году глухой художник разработал свой собственный стиль, изображая детей в полный рост, в скудном одеянии или ночной одежде, с мягкими, пушистыми волосами или большими, милыми глазами. В общем, он делал все, чтобы ребенок выглядел мило и трогательно. Однако с перспективой у Брюстера по-прежнему было не все в порядке – фигуры, казалось, в своих масштабах вступали в спор с окружающей их средой.
Примерно в это же время художник все чаще и чаще начал подписывать свои работы. Он отошел от 'большого стиля' и вместо обобщения и идеализации начал писать более интимные портреты, более личные, сосредотачиваясь на лицах своих заказчиков. До 1817-го Джон отправлялся все дальше и дальше в поисках клиентов, что не мешало его карьере процветать.
С 1817-го по 1820-й Брюстер прервал свою деятельность, чтобы выучить язык жестов, недавно разработанный для глухих в Хартфорде (Hartford), в месте, ныне известном как Американская школа для глухих (American School for the Deaf). Ему был 51 год, тогда как средний возраст учащихся составлял 19-ть лет. Он попал в самый первый класс, став своего рода свидетелем рождения американского языка жестов.
Прибыв назад в Бакстон и вновь занимаясь портретами, Джон проявил еще больше заботы, с повышенной чувствительностью передавая особенности своих моделей. После 1830-х мало что известно о работах Брюстера, впрочем, как и о нем самом.
Джон Брюстер-младший создал западающие в душу, красивые образы американской жизни в период формирования нации. Анонимный писатель с сайта Художественного музея Фенимор отзывается о нем следующим образом: 'Брюстер был одним из величайших народных художников в американской истории – ключевой фигурой в коннектикутском стиле американского народного портрета. Кроме того, картины Брюстера – ключевая часть истории штата Мэн. Брюстер был самым плодовитым художником штата, документируя через детальный портрет жизнь федеральной элиты Мэна'.