При этом исполнительская манера Джимми Рида была мгновенно узнаваемой учитывая мелодический талант музыканта и врожденное чувство блюза.
Джимми Рид был музыкальным минималистом в полном смысле этого слова: для большинства его авторских композиций характерны кажущаяся вокальная небрежность, предельно лаконичные гитарные пассажи и более чем экономный аккомпанемент на губной гармонике. При этом исполнительская манера Джимми Рида была мгновенно узнаваемой учитывая мелодический талант музыканта и врожденное чувство блюза. Это позволило Джимми Риду стать одним из самых заметных и продуктивных производителей хит-синглов 50-х и 60-х годов, чьи вещи часто исполняли ведущие рок-группы, в частности, The Rolling Stones и The Who. Джимми Рид вырос в большой семье, все члены которой работали на хлопковой плантации в дельте Миссисипи - месте, славном своими блюзовыми традициями. Еще в детстве Рид подружился с Эдди Тейлором, который научил его основным приемам игры на гитаре и губной гармонике и, в целом, оказал огромное влияние на последующее становление Рида как мастера блюза. Они вместе пели в местном церковном хоре, но в то время как мастерство Эдди Тейлора-гитариста росло на глазах, Джимми Рид почти не прогрессировал, освоив гитару лишь на очень среднем уровне. В 1939 году Рид бросил школу и стал зарабатывать на жизнь сезонными сельскохозяйственными работами на близлежащих фермах. В начале 40-х годов он отправился на поиски работы в Чикаго, попал под призыв 1944 года и, отслужив год в военно-морском флоте, демобилизовался летом 1945 года. Он вернулся в Леланд, но вскоре снова уехал в Чикаго, где нашел работу на сталелитейном заводе - в свободное время Джимми Рид и его новый товарищ Вилли Джон Данкен выступали в пивных и небольших клубах с короткими блюзовыми программами. Тогда же Рид разыскал Эдди Тейлора, который в поисках удачи тоже перебрался на север. Постепенно Джимми Рид стал известен в кругах любителей блюза, а в 1953 году после серии концертов вместе Джоном Бримом, Эдди Тейлором и Албертом Кингом (тогда он пробовал себя в качестве барабанщика) ему предложила контракт фирма Vee Jay Records. Основатели этой независимой компании диск-жокей Вивиан Картер и владелец магазина грампластинок Джимми Брэкен продюсировали первые записи Рида - сейчас эти пластинки представляют собой коллекционную редкость, в частности, сингл «You Don't Have To Go», стоимость которого достигает почти тысячи долларов. Успех «You Don't Have To Go» оказался поистине феноменальным, песня вошла во все мыслимые категории хит-парада («ритм-энд-блюзRHYTHM & (R&AT», «блюз», «кантри-энд-вестерн», «кантри».