Самое крупное достижение Калаканиса на данный момент – это его сеть блогов 'Weblogs, Inc.', которая была продана в 2005-м корпорации AOL. До этого он выступил основателем и служил главным исполнительным директором медиакомпании 'Rising Tide Studios', занимавшейся публикацией печатных и онлайновых изданий.
Джейсон МакКейб Калаканис родился 28 ноября 1970-го в Бэй-Ридж в Бруклине, Нью-Йорк (Brooklyn, New York). Он окончил школу Хавериан в 1988-м, а затем изучал психологию в Фордемском Университете.
В период бума доткомов Джейсон просочился в технологический центр Нью-Йорка (New York) и в 1996-м приступил к раскрутке издания, известного как 'Silicon Alley Reporter'. Изначаль
но располагавшееся на 16 страницах в форме информационного бюллетеня, 'Silicon Alley Reporter' переросло в популярный журнал с 300 стр., плюсом начало выходить родственное издание под названием 'Digital Coast Reporter'.
Как блоггер, Калаканис стал соучредителем 'Weblogs, Inc.' вместе с Брайаном Алви (Brian Alvey) 24 сентября 2003-го. В развитии сети блогов принимал участ
е 'ангельский' инвестор Марк Кьюбан (Mark Cuban). Через два года с момента своего создания сеть 'Weblogs, Inc.' начала приносить порядка 1000 долл. в день только с сервиса контекстной рекламы 'Adsense'. В октябре 2005-го корпорация 'America Online' (ныне AOL) согласилась выкупить 'Weblogs, Inc.' за сумму в интервале 25-30 млн. долл.
16 декабря 2006-го веб-сайт 'TechCrunc
h' сообщил, что Калаканис покинул пост гендиректора 'Weblogs, Inc.' и генерального менеджера 'Netscape'. За несколько дней до этого стало также известно, что Джейсон планирует продвигать интересы фирмы 'Sequoia Capital'. Он действительно отработал на компанию 'Sequoia Capital' около полугода. Затем в мае 2007-го началось альфа-тестирование поисковой системы Калаканиса, Maha
o.com.
В августе 2007-го, во время выступления на конференции 'Gnomedex', Джейсон был втянут в прямую конфронтацию с Дейвом Уинером (Dave Winer), и это вылилось в удаление Уинера из группы экспертов на конференции 'TechCrunch20', организованной Калаканисом. Объясняя свой поступок, Калаканис написал в своем блоге: 'Я не заинтересован в том, чтобы кто-то поносил меня так,
как это случилось'.
На самом деле, Дейв прервал выступление Калаканиса на 'Gnomedex', который широко рекламировал Mahalo.com, из-за нежелания выслушивать спам. Выразив свое презрение в адрес Калаканиса позднее, Уинер добавил: 'Всё тогда закрутилось только вокруг одного Джейсона и делающих деньги инвесторов. Почему меня должно было это беспокоить?'. Кроме того, Уинер уст
оил словесную перебранку в своем блоге.
По состоянию на 21 апреля 2010-го, ресурс Mahalo.com посещало около 9.4 млн. человек каждый месяц. Пиковое значение, 14.1 млн. уникальных пользователей, было зафиксировано веб-аналитиком 'Quantcast'.
Калаканис – основатель подкаста 'ThisWeekIn' (или 'TWiSt'). Обычно запись представляла собой часовой разговор о новых стартапах и
веб-индустрии в целом с участием учредителей, руководителей, деловых 'ангелов' и венчурных капиталистов. 14 декабря 2012-го Калаканис объявил о закрытии 'ThisWeekIn', но уточнил, что на плаву остаются три самых популярных рубрики: 'This Week In Startups', 'This Week In Web Des' и 'Kevin Pollak's Chat Show'.
В конце 2012-го Джейсон вошел в совет директоров компании 'Dyn'