Надзиратель, цензор и охранник Нельсона Манделы в бытность того заключенным.
Грегори известен своей книгой 'Прощай, Бафана: Нельсон Мандела, мой пленник, мой друг' ('Goodbye Bafana: Nelson Mandela, My Prisoner, My Friend'); в 2007-м по мотивам книги был снят одноименный фильм.
В своей автобиографии 'Долгая дорога к свободе' ('Long Walk to Freedom'), Мандела дважды упоминает Грегори. Первое упоминание относится к периоду пребывания первого президента ЮАР в тюрьме Pollsmoor. Нельсон рассказывал о Джеймсе так: 'Часто визиты Винни проходили под надзором офицера Джеймса Грегори, цензора Робен-Айленд. Я не особо хорошо его знал, а вот он нас знал, поскольку отвечал за просмотр всей моей входящей и исходящей почты. В Pollsmoor я лучше познакомился с Грегори и выяснил, что он приятно отличается от обычных тюремных надзирателей. Он был изыскан и мягок; с Винни он обращался со всей возможной вежливостью и уважением. Вместо обычных выкриков 'Время вышло!' он говорил 'Миссис Мандела, у вас еще пять минут'.
Второй раз Мандела заговорил о Грегори, когда речь зашла о выходе из тюрьмы в 1990-м: 'Был здесь и офицер-надзиратель Джеймс Грегори; принял я его тепло. Годы следил он за мной, от Pollsmoor до Victor Verster. Мы никогда не говорили о политике, но все же меж нами возникла некая немая связь. Я буду скучать по его утешающему присутствию'.
Упомянул добрыми словами Грегори Мандела и в документальной картине о создании фильма 'Прощай, Бафана': 'Он был одним из самых изысканных охранников; хорошо проинформированный и вежливый со всеми. Мягкая речь. Точные наблюдения. Я сильно его уважал'.
Вновь обретенная популярность Джеймса не могла не привлечь к нему ряд завистников; одним из них стал биограф Манделы, Энтони Сэмпсон. По словам Сэмпсона, Грегори лишь притворялся другом Манделы, дабы получить больше денег. Согласно Сэмпсону, описанные в книге близкие отношения охранника и пленника – чистой воды фикция; в действительности Джеймс практически не общался с Нельсоном. Также цензора обвиняли в том, что он использовал информацию, полученную из писем президента для создания проекта будущего фильма. Мандела, однако, пригласил Грегори на свою инаугурацию на пост президента – вероятно, дружеская связь у них все же наличествовала. Впрочем, на этой же церемонии присутствовал и доктор Перси Ютар, настаивавший в свое время на казни Манделы, так что выводы делать рано.