Первый профессиональный титул Джесс Левайн завоевал в ноябре 2007-го в Нэшвилле, Теннесси (Nashville, Tennessee). В том же месяце Джесс выиграл еще один турнир – в Шампейне, Иллинойс (Champaign, Illinois).
Родился Левайн в Непине, Онтарио, Канада (Nepean, Ontario, Canada); вырос он в пригороде Оттавы (Ottawa). Известно, что отец Джесса, Нэйтан Левайн (Nathan Levine), сам когда-то играл в теннис за Университет Пенсильвании (Pennsylvania State University).
Учился Левайн в оттавской академии Hillel Academy of Ottawa, позже переименованной в Ottawa Jewish Community School. Известно, что Левайн – ярый приверженец еврейских
традиций; он соблюдает правила своей веры, носит на цепи Звезду Давида (Star of David) и умеет читать и писать на иврите. На данный момент Левайн является одним из самых перспективных молодых еврейских теннисистов в мире.
В Штаты Левайн и его семья переехали во Флориду (Florida); Джессу на тот момент было всего 13 лет. Переехать Левайнов вынудили проблемы со здоровьям младшего брата Джесса, Дэниэля (Daniel) – мальч
к страдал от неспецифического язвенного колита, и врачи посоветовали перевезти его в более теплый климат. На данный момент Левайн обитает в Бока-Ратон, Флорида (Boca Raton, Florida); себя он считает не канадцем, но стопроцентным американцем.
В 2001-м Левайн победил Дональда Янга (Donald Young) в финале Национальных Игр США на глиняном корте (U.S. Clay Court 14 Nationals) в Форт-Лодердейле. Левайн выиграл первый сет,
проиграл второй и почти проиграл третий. Проигрыш его казался неминуемым; Джесс, однако, сумел заработать 23 очка кряду и буквально вырвать победу у противника.
В 2003-м Джесс одержал победу на парном чемпионате USTA для юношей (USTA boys 16s doubles championship); выступал он в паре с Жаном-Ивом Обоном (Jean Yves Aubone). К концу года Левайн значился на 11-й позиции в общем рейтинге USTA. Выиграл парный чемпионат Д
есс в 2004-м – уже в рамках проекта 'Eddie Herr International Boys 18s doubles championship'.
Выступать на профессиональном уровне Левайн начал в 2007-м. В июне сам Роджер Федерер (Roger Federer) – на тот момент бывший первой ракеткой мира – пригласил Джесса потренироваться с ним в Дубае (Dubai). Сначала Джесс не поверил, что с ним связался действительно сам Федерер; на приглашение, разумеется, он ответил.
Первым
профессиональным турниром Левайна стал 2007 U.S. Open; увы, уже в первом раунде Джесс уступил Николаю Давыденко. В парном разряде Джесс первый матч выиграл, вылетев лишь во втором.
Первый профессиональный титул Джесс Левайн завоевал в ноябре 2007-го в Нэшвилле, Теннесси (Nashville, Tennessee). В том же месяце Джесс выиграл еще один турнир – в Шампейне, Иллинойс (Champaign, Illinois). К концу сезона Левайн занимал 19
-ю строчку в общемировом зачете.
Ничуть не хуже Джесс выступал и в следующем году. На Australian Open он прошел во второй раунд. Пройдя квалификацию для Уимблдона (Wimbledon), спортсмен одержал победу в первом раунде – сразив 85-ю ракетку мира Дональда Янга. В следующем раунде, к сожалению, спортсмен проиграл. В октябре Левайн получил еще одно приглашение на тренировки с Роджером Федерером. К концу сезона Джесс воше
в первую сотню лучших теннисистов мира, заняв 96-е место.
В 2009-м Джесс одержал в Уимблдоне (Wimbledon) одну из важнейших побед в своей карьере – ему удалось победить самого Марата Сафина (Marat Safin). Во втором раунде Левайн победил Пабло Куэваса (Pablo Cuevas). В третьем раунде ему пришлось сразиться с Станисласом Вавринкой (Stanislas Wawrinka); сражался Левайн достойно, однако швейцарец все же оказался сильнее