Англонормандский рыцарь, активный участник нормандского завоевания Южного Уэльса в конце XI — начало XII века.
Джеральд был сыном Уолтера Фитц-Ото, англонормандского рыцаря, кастеляна Виндзорского замка в период правления Вильгельма Завоевателя и хранителя королевских лесов Беркшира. На момент составления Книги страшного суда (1086), Уолтеру принадлежали маноры в Беркшире, Бакингемшире, Хэмпшире и Миддлсексе. С 1087 г. Уолтер Фитц-Ото являлся коммендантом Виндзорского замка. По одной из версии род Уолтера восходил к англосаксонским тэнам, а матерью Джеральда была валлийка Гвладис верх Риалл.
В 1093 г. Джеральд Виндзорский находился на службе у Роджера де Монтгомери, 1-го графа Шрусбери, и в составе его отрядов участвовал в покорении Юго-Западного Уэльса. Нормандским баронам удалось захватить часть Пембрукшира, где был возведён замок Пембрук. Эта территория была передана королём в лен младшему сыну Роджера де Монтгомери, Арнульфу. Вероятно в это же время Джеральд был назначен констеблем (кастеляном) Пембрукского замка[1]. С самого начала завоевания Пембрукшира система организации хозяйства в этой области значительно отличалась от других валлийских владений англонормандских феодалов. Эта территория представляла собой достаточно обширную плодородную равнину, резко ограниченную на востоке возвышенностями, переходящими в отроги Камбрийских гор. После захвата Пембрукшира нормандцами, валлийцы были вытеснены с равнины, а сюда стали активно переселяться английские, а позднее — фламандские колонисты. Уже в первые десятилетия XII века англо-фламандский элемент в Пембрукшире был доминирующим. Это позволяло успешно отражать попытки валлийцев вернуть себе контроль над регионом. Кроме того, замок Пембрук, в то время ещё относительно примитивное сооружение типа «motte and bailey», располагался на выступающем далеко в море скалистом мысу, что было крайне выгодно с оборонительной точки зрения.
Когда в 1094 году в Уэльсе вспыхнуло массовое восстание валлийцев против англонормандской власти, Пембрукшир остался единственной территорией в юго-западном Уэльсе, сдерживающей напор восставших. Кередигион и Кармартеншир были захвачены валлийцами, и Пембрук оказался отрезанным от остальных нормандских владений. В 1095 г. валлийские отряды осадили замок Пембрук, однако под руководством Джеральда Виндзорского крепость выстояла. В течение последующих лет земли Пембрукшира неоднократно разорялись валлийцами, но сам замок так и не был захвачен и стал базой для постепенного отвоевания нормандцами своих позиций в юго-западном Уэльсе.
Успехи в Пембрукшире значительно укрепили позиции Джеральда Виндзорского. Около 1100 г. он женился на валлийской принцессе Нест верх Рис, дочери Риса ап Теудура, короля Дехейбарта, которая за свою красоту получила прозвище «Елена Валлийская». Одно время Нест была любовницей английского короля Генриха I, от которого родила сына. Когда в 1102 г. король разгромил дом Монтгомери, контролировавший Средний и Юго-Западный Уэльс, Джеральд получил ряд земельных владений в Пембрукшире, а также манор Маулсфорд в Беркшире. К востоку от Пембрука, на пути вдоль южного побережья Уэльса, Джеральд возвёл замок Карей, ставший позднее одной из главных резиденций его потомков.
В 1109 г. замок Карей (по другой версии, замок Килгерран в северном Пембрукшире) был атакован отрядом Оуайна ап Кадугана, принца из валлийского королевского дома правителей Поуиса, который влюбился в Нест, жену Джеральда. Оуайну удалось захватить Нест и увезти её с собой. По легенде, Джеральд спасся от ворвавшихся в замок, спрыгнув в сточную трубу туалета. Похищение Нест привело к конфискации владений Оуайна и его семьи английским королём и почти полной ликвидации королевства Поуис. Нест родила Оуайну двух сыновей, а после его бегства в Ирландию вернулась к Джеральду. В 1114 г. Оуайн примирился с королём Генрихом I, но во время похода на Дехейбарт в 1116 г. в составе королевской армии, на Оуайна напали люди Джеральда Виндзорского и убили его. О дальнейшей судьбе Джеральда Виндзорского ничего не известно.