Впервые на экране Джема Осмоловская появилась в 1957 году. Тогда в оттепельные годы на экраны Советского Союза вышла мелодрама режиссера Василия Левина «Повесть о первой любви», где начинающая актриса сыграла молодую девушку Олю.
Надо отметить, что картина оказалась удивительно смелой для того времени, ведь она впервые обсуждала запретную тему сиротства и одинокого материнства. Создатели картины искренне и честно рассказали о первой любви школьников.
Героиня Осмоловской после смерти матери решает бросить спортивную школу и поступить на работу. Друг Ольги Митя (Кирилл Столяров), не желая оставлять свою подругу в беде, приводит ее к себе. Чуткие и тактичные родители поддерживают сына. Однако в школе распускают грязные слухи - и Митя, не выдержав первого испытания, позволяет Ольге уйти из дома…
В картину вплеталась еще одна сюжетная линия, совершенно немыслимая для картин тех лет – страсть учителя физкультуры к ученице.
Учитывая все это, удивительно, как картина с таким сценарием могла попасть на киноэкраны - ведь советская цензура весьма была щепетильна в вопросах нравственности подрастающего поколения. Но фильм вышел, сделав Осмоловскую известной.
Сразу же вслед за первым своим фильмом Джемма Осмоловская снялась в лирической комедии Сергея Сиделева «Улица полна неожиданностей». Актриса сыграла роль Кати, невесты главного героя - постового Васи Шанежкина. А роль самого Шанежкина исполнил уже популярный Леонид Харитонов.
Так уж бывает – актеры порой переносят свои отношения с экрана в жизнь. Это и произошло между Осмоловской и Харитоновым. На съемках фильма вспыхнул роман, в результате которого Леонид ушел от своей первой жены Светланы Харитоновой (тоже актрисы).
Однако брак Джеммой и Леонидом оказался недолговечным. Не спасло его и рождение сына Алеши. Как и все кумиры, к семейной жизни Харитонов оказался совершенно неприспособленным, и супруги вскоре развелись.
Роли в картинах «Повесть о первой любви» и «Улица полна неожиданностей» так и остались самыми известными работами Джеммы Осмоловской в кино. Мелодрама Исидора Анненского «Бессонная ночь» и киноповесть Юрия Лысенко «Мы, двое мужчин», в которых она снялась в последующие годы, оказались рядовыми фильмами, не заслуживающими пристального внимания.
В 1964 году Осмоловская окончила Школу-студию МХАТ, и была принята в труппу Российского академического молодежного театра, на сцене которого и работает до сих пор. В кино Джемма Григорьевна больше не снималась.