Опрометчиво названный прессой «британским ответом на Боба Дилана», Донован, однако, не вписывался в движение английских фолкников.
Он стал первым исполнителем, которого пригласили на открытие новой телевизионной программы «Ready Steady Go!», - это событие многие специалисты склонны рассматривать как точку отсчета успеха Донована на музыкальной сцене. Его первый хит-сингл «Catch The Wind» положил начало целой веренице популярных песен, которые, невзирая на музыкальную моду, высоко котировались в англоговорящем мире вплоть до начала 70-х. Экспрессивные композиции «Colours» и «Turquoise», в целом, работали на фолк-имидж певца, хотя в музыке Донована начали отчетливо прослушиваться элементы совершенно иных стилей. Наиболее запоминающимися песнями этого музыканта стали своего рода гимны хиппи «Sunshine Superman» (1966 год) и «Mellow Yellow» (1967 год), посвященные поколению «детей-цветов» и регулярно включающиеся в многочисленные сборники Донована. Кроме того, эти две вещи свидетельствовали об уходе от стилистики Боба Дилана и активном поиске собственного творческого лица. Альбом «Sunshine Superman» продюсировал знаменитый Мики Моуст.
Использование в текстах песен аллегорий и аллюзий на наркотики дало основание причислить Донована к движению хиппи, хотя отдельные музыкальные обозреватели сочли такую классификацию искусственной. Донован добился успеха со значительно более простым материалом, таким, как, например, песни с элементами калипсо «There Is А Mountain» и «Jennifer Juniper» (последняя была написана специально для Дженни Бойд в период увлечения Донована учением известного в те годы гуру Махариши Махеш Йоги). Однако апофеоз музыкальной карьеры исполнителя пришелся на композицию по мотивам произведений Льюиса Кэрролла «Hurdy Gurdy Man» - именно эта вещь легла в основу нового имиджа Донована: увлеченного поэзией и легкими наркотиками трубадура. Однако под занавес 60-х Донован и его достаточно сложные музыкальные поэмы постепенно вышли из моды.
Несмотря на почти полное забвение на родине, в США Донована принимали очень тепло - большинство его альбомов тех лет вначале выходили в Америке, и только потом, в случае полной уверенности в успехе, переиздавались в Англии. Часто его пластинки просто не доходили до Великобритании, а те, которые все же попадали на британский рынок, иногда оказывались с переставленными композициями или же с заимствованиями из других его альбомов. Ситуация несколько напоминала неразбериху с первыми альбомами The Beatles, одновременно выходившими в США и Англии.
Некоторое время Донован сотрудничал с Джеффом Беком (1969 год), и пара добилась несомненного успеха с композицией «Goo Goo Barabajagal (Love Is Hot)», выполненной в совершенно нехарактерном для Донована жестком стиле. А его двойной альбом «A Gift From A Flower To A Garden» ознаменовал увлечение исполнителя джазом (не без влияния Джеффа Бека). Это вряд ли могло показаться неожиданностью, так как Донован часто включал ориентированные на джаз вещи в свои синглы (как правило, на b-sides) - в частности, великолепным примером «джазовой линии» Донована могут служить композиции «Sunny Goodge Street» и «Preachin' Love». В тот период многие критики не без основания обвиняли Донована в излишнем увлечении восточным мистицизмом и буквальном цитировании в своих вещах фрагментов индийских par, но музыкант не скрывал, что следует по стопам The Beatles, а новые идеи, по его мнению, следовало искать только на Востоке и, в частности, в Индии. Некоторое время Донован провел в Ирландии, откуда вернулся с готовой фонограммой музыки к фильму «If It's Tuesday This Must Be Belgium».
В 1973 году Донован написал музыку еще к одному фильму «The Pied Piper» (в котором снялся в небольшой роли); чуть раньше была выпущена очень сильная вещь Донована (и одноименный альбом) «Brother Sun, Sister Moon» (1970 год). Записанный и выпущенный в 1973 году, альбом «Cosmic Wheels» принято считать вершиной творческого успеха Донована - этот диск имел рекордные цифры продажи, и в него входила великолепная композиция «Intergalactic Laxative», впоследствии ставшая «золотым» хитом. Выпущенный по следам «Cosmic Wheels» студийный альбом «Essence То Essence» оглушительно провалился, и после этого удара Донован так и не смог снова подняться на ноги. Одно время он занимался телешоу «7-Tease», затем готовил в Нэшвилле концептуальный альбом. Из забвения Донован вынырнул лишь в начале 80-х - он принял участие в рок-фестивале в Эдинбурге, затем отправился на гастроли по Германии и Франции, после которых успешно выступил на благотворительном концерте в лондонском театре «Палладиум», (Рождество 1981 года), где в одной программе с ним принимали участие Ралф Мактелл и Билли Коннолли.
В 1990 году Happy Mondays, популярнейшая в те годы английская группа, «вновь открыла» Донована, и в 1991 году музыкант отправился с ними в совместное турне. Сингл Happy Mondays «Donovan» на какое-то время привлек к исполнителю внимание прессы и фирм звукозаписи - были опубликованы большие интервью с Донованом в крупнейших британских музыкальных изданиях и выпущено несколько его сборников. Через некоторое время Донован вернулся в телевизионный эфир - в одной из передач он принял участие в пародии на свою песню «Jennifer Juniper», которую подготовили английские комики, и на волне переизданий старых пластинок Донован сумел записать новый студийный альбом, который свидетельствовал о том, что исполнитель вновь обрел рабочую форму. В 1992 году он предпринял масштабное турне по Великобритании, тогда был выпущен великолепный CD-сборник «Troubadour», в который вошли лучшие вещи Донована, написанные за всю его долгую карьеру.