Российский футболист, нападающий. За сборную России сыграл 13 официальных матчей (забил 1 гол) и 1 неофициальный (Россия — Сборная ФИФА, 0:2). Завершил свою игровую карьеру в Испании, где в данный момент проживает и занимается тренировочной деятельностью. В настоящее время тренер детской команды клуба «Реал Мадрид», в юношеской команде этого клуба играет его старший сын Денис.
Воспитанник нижегородской ДЮСШ «Торпедо». После окончания школы выступал в команде второй лиги СССР «Химик» Дзержинск совместно со своим другом детства, а ныне известным арбитром Игорем Егоровым. В 1989 году друзей призвали в армию (они служили в танковой Кантемировской дивизии). После возвращения из армии, Черышев был приглашён Валерием Овчинниковым в нижегородский «Локомотив» в котором выступал два года в первой лиге СССР, а также в высшей лиге первого чемпионата России (1992).
В межсезонье 1992/1993 яркого нападающего, которого отличала высокая скорость, пригласил в свой состав московский клуб «Динамо». С первого же сезона Черышев удачно проявил себя в новой команде в 22 играх чемпионата забив 7 мячей. Выступая за «Динамо» на протяжении четырёх лет Черышев дважды становился призёром чемпионата России и обладателем Кубка России, также стал приглашаться в сборную России.
Забив 17 мячей в чемпионате 1996 года, Черышев занял третье место в списке бомбардиров после Маслова и Веретенникова. Этот сезон стал для него последним в России — в ноябре 1996 он перешёл в футбольный клуб испанской Примеры «Спортинг» Хихон, где уже играли россияне Никифоров и Ледяхов. В «Спортинге» Черышев выступал до 2001 года, после чего перешел в клуб второго испанского дивизиона «Бургос». В 2003 году Дмитрий Черышев завершил свою профессиональную карьеру в клубе четвертого дивизиона Испании «Аранхуэс» уже в роли играющего тренера.
После того, как его сына пригласили в футбольную школу клуба «Реал Мадрид», Дмитрий переехал в столицу Испании, где поступил на тренерские курсы. Через два с половиной года Черышев получил диплом категории Pro, и в 2006 году был приглашён на тренерскую должность в детскую команду «Реал Мадрид».
Достижения
Серебряный призёр чемпионата России: 1994
Бронзовый призёр чемпионата России: 1993
Обладатель Кубка России: 1994/1995
В списках 33 лучших футболистов чемпионата России (3): № 1: 1996; № 2: 1994; № 3: 1992
Второе место среди вторых нападающих по оценкам «Спорт-Экспресс»: 1996 (средний балл 6,30)