Дерек Уолкотт родился в семье учителей. В 1953 г. семья поэта переезжает на Тринидад, где Уолкотт учится сначала в колледже Санта Марии, а потом – в университете Вест-Индии в Кингстоне на Ямайке (1953), студентом начинает печататься. Получив литературную стипендию Рокфеллеровского фонда, работал в Нью-Йорке. Позднее стажировался и работал в Англии, впоследствии стал профессором Бостонского университета, где преподавал литературу и писательское мастерство.
Недолгое время занимался преподавательской работой на Гренаде и Ямайке. В 1959 году обосновался на Тринидаде, основав Тринидадскую театральную мастерскую. В качестве ее художественного руководителя стремился расширить репертуар труппы. Она играла и его лучшую пьесу «Грезы на Обезьяньей горе» (Dream on Monkey Mountain), сложное произведение, где речь идет о расизме и революции. Вдохновляясь родной карибской культурой и усвоив наследие ее колониального прошлого, он стал одной из наиболее заметных фигур в современной поэзии.
Первые стихи Уолкотт напечатал собственноручно в 1948 и продавал на улицах Кастри. Первая книга «Посреди зеленой ночи»: Стихотворения 1948...1960 (In a Green Night: Poems 1948...1960) вышла в 1962. Она засвидетельствовала, что житель архипелага стал вровень с наилучшими поэтами бывшей метрополии. Поэт пишет преимущественно на английском языке, а иногда прибегает к диалекту креолов.
Затем появились сборник «Отверженный» (The Castaway, 1965), автобиографическая поэма «Другая жизнь» (Another Life, 1973), книги стихов «Звездно-яблочное царство» (The Star-Apple Kingdom, 1979), «Удачливый путник» (The Fortunate Traveller, 1981), «Середина лета» (Midsummer, 1984), Собрание стихотворений (Collected Poems, 1986), «Арканзасское завещание» (The Arkansas Testament, 1987).
Уолкотт отказался от британского гражданства и стал гражданином Сент-Люсии, острова вулканического происхождения диаметром в 25 миль и с населением в 25 тыс. жителей.
И. Бродский, друг и духовно близкий человек Уолкотта, писал о творчестве поэта: «Метрическое и жанровое его разнообразие у меня просто вызывает зависть... Его стихотворения – это сплав речи и океана». Поэт имеет более 40 сборников поэтических и драматических произведений.
Широкую популярность приобрели пьесы Уолкотта, в частности «Поминальный день» (1980). Некоторые из них написаны в стихотворной форме. Первую пьесу он поставил в Сент-Люсии еще в 20 лет. Уолкотт учредил Тринидадскую театральную студию, на сцене которой шли многие его пьесы.
В 1981 г. Д. Уолкотт получил грант «для гениев» (250 000 $) от Фонда Джона Д. и Кетрин Макартур.
В 1992 г. Дереку Уолкотту была присуждена Нобелевская премия «за блестящий образец карибского эпоса в 64 разделах». «Новый Омир» – величественное стихотворное произведение, путешествие по временам и пространствам, своего рода лирическое обозрение истории Индии в течение нескольких веков.
И. Бродский о земле, на которой родился и которую воспевал Уолкотт, сказал: «ее открыл Колумб, колонизировали британцы и обессмертил Уолкотт».