Первый состав был собран благодаря старому проверенному способу - объявлениям и серии случайных знакомств.
В ноябре 1998 года в квартирных условиях начались первые репетиции. На тот момент в группе играли: Сергей Полунин - гитара, Ольга Фадеева - вокал, Николай Фадеев - бас-гитара. Началом репертуара стала песня "Повелитель пепла" (в дальнейшем исполнявшаяся под названием "Проклятый рай") и кавер на композицию "Run for the Night" группы Blind Guardian. Хороший друг группы Стас Макушев приводит в группу второго гитариста - Вячеслава Забурунова, а в декабре того же 1998 года появляется и барабанщик - Максим Алексеев. День его первой репетиции с группой становится условным днем рождения коллектива - 21 декабря 1998 года.
После 6 месяцев репетиций группа готовилась к первому выступлению, а за день до концерта 3 июня 1999 года, после долгих споров, группа получает имя - Lady Winter. Первый концерт состоялся 4 июня 1999 года в г. Завидово. Следующие несколько месяцев были посвящены работе над новым материалом, и, в ноябре 1999 года, состоялось первое выступление в Москве.
В сентябре 2000 года в группу приходит новый вокалист Антон Ловцов, и группа выступает (1 октября) под названием Lady Winter в последний раз.
К сожалению, в 2000 году отношения внутри группы резко обострились, что привело к череде изменений в составе, продолжавшейся до августа 2002 года.
Желая подчеркнуть свое обновление, группа приобретает новое название - "Цезарь". Однако уже вскоре после этого группу покидает Антон Ловцов, а на замену ему приходит Павел Окунев. В то же время начинаются поиски нового бас-гитариста, им становится Алексей "Слон" Малыгин, являющийся на тот момент также участником группы "Пилигрим". В июне 2001 года Алексей покидает "Пилигрим" и становится постоянным басистом группы "Цезарь".
В сентябре 2001 года происходит еще одно изменение в составе: уходит барабанщик Максим Алексеев. Группа вынуждена отказаться от выступлений и заняться поисками нового барабанщика, параллельно работая над новым материалом. Этот период затягивается, и группа оказывается на грани развала. К счастью, в январе 2002 года в группу возвращается Антон Ловцов, а Алексей Малыгин приводит своего бывшего коллегу по группе "Пилигрим" - Владимира Белякова. В коллективе моментально налаживаются новые, невиданные до этого момента, дружеские отношения, и группа, буквально "восстав из пепла", вновь начинает жить и выступать.
Последнее изменение в составе группы произошло в августе 2002 года. Группу покинул гитарист Сергей Полунин, а на его место пришел Кирилл Быховский, которого Алексей Малыгин знал задолго до своего появления в группе.
"Цезарь" приступил к работе над новым материалом и аранжировке старых песен, лучшие из которых планируется записать в студийных условиях.
В 2003 году группа даёт серию концертов, выступая с такими командами, как "Легион", "Shadow Host", "Мятеж", "Паника", "Натиск". В то же время музыканты сочиняют песни "Викинги", "Всё Смешалось" и "Рвёшься Вперёд", отказываясь от композиции "Нельзя Ничего Изменить".
В конце января 2004 года группа принимает участие в Cover-party в Р-Клубе, а в марте даёт два концерта, в последнем из которых уже выступает незадолго до этого влившийся в коллектив клавишник Расул Салимов. В мае у группы возникают разногласия с басистом Алексеем Малыгиным, который в итоге покидает "Цезарь", а в сентябре уходит гитарист Кирилл Быховский из-за невозможности совмещать работу и музыку.
В то же время группа решает, не смотря на наличие клавиш и только одной гитары, утяжеляться, продолжая музыкальную линию, взятую в песне "Всё Смешалось". За лето 2004 года сочиняются песни "Однажды" и "Смертельные Игры", переделываются аранжировки к остальным композициям группы. Параллельно происходит поиск бас-гитариста. Из 7 просмотренных кандидатов группа делает выбор в пользу Михаила Немировского, который в ноябре 2004 года становится полноправным участником коллектива.
Возвращение к концертной деятельности должно произойти весной 2005 года, а к лету группа планирует дописать своё второе демо, в которое войдут песни "Рубикон", "Иды Марта", "Однажды" и "Всё Смешалось".