Высшее образование Бобби получал в Школе Искусств Нью-Йоркского Университета; затем он перебрался в Королевскую Академию Драматических Искусств в Лондоне, Англия.
Родился Стеггерт в Фредерике, Мэриленд; именно там он окончил школу, став в 1999-м лучшим выпускником своего класса. Высшее образование Бобби получал в Школе Искусств Нью-Йоркского Университета; затем он перебрался в Королевскую Академию Драматических Искусств в Лондоне, Англия.
Началась карьера Стеггерта с роли Сэма Грэя в мыльной опере 'Все мои дети' ('All My Children'); играл в этом сериале Бобби с марта до декабря 2005-го. Затем был ряд ролей в бродвейских и не
бродвейских постановках вроде 'Master Harold ... and the Boys', 'Рождественская песнь' ('Christmas Carol') и 'The Music Teacher' и в так называемых 'колумбинах' Нью-Йоркской Театральной Мастерской. В 2007-м Стеггерт получил роль Джима Карри в новой бродвейской версии '110 in the Shade'; именно эта роль принесла ему номинацию на премию 'Outer Critics Circle Award'.
В 2008-м была роль в мюзикле 'The Slug Bearers of Kayrol Island' в Vineyard Theater в Манхэттене; за н
е Бобби получил номинации сразу на 'Drama Desk' и 'Drama League', в номинации 'Лучший актер второго плана'.
Следом был еще ряд ролей по всей стране. Особо следует отметить дофина в постановке 'Святая Жанна' ('Saint Joan') Джорджа Бернарда Шоу, Джульетту в 'Shakespeare's R&J' в Репертуарном Театре Сент-Луиса, 'The Cripple of Inishmaan' Репертуарного Театра Милуоки и 'Master Harold...and the boys' и 'Speech and Debate' в Лос-Анджелесе. Довелось Стеггерту сняться и в
ино – к примеру, в 'The Namesake' Миры Нэйр, 'Кинси' Билла Кондона, 'Game 6' Майкла Хоффмана и 'For Richer of Poorer' Брайана Спайсера.
На данный момент Стеггерт проживает в Нью-Йорке; он продолжает работать в театре. Так, в апреле 2009-го он сыграл в вашингтонской постановке 'Ragtime'. Весной 2010-го была главная роль в небродвейском спектакле 'Yank: A WWII Love Story' в театре Йорка. На данный момент Бобби играет главную роль в 'The Grand Manner' вместе с Кейт Бё
тон, Бойдом Гейнсом и Брендой Вэл.
Кинокарьера Бобби не особо сложилась; в последний раз он появлялся на экране в 2008-м, в 'Live from Lincoln Center'.
За свою роль в 'Ragtime' Стеггерт номинировался на 'Тони', 'Drama Desk', премию 'Outer Critics Circle Award' и премию 'Drama League'. Еще одну номинацию на 'Drama Desk' ему принесла роль в 'Yank!'. К сожалению, как и ранее, ограничилось все одними лишь номинациями; ни одну из этих премий актеру получить не удалось