В 1890 году Роберт решает попробовать свои силы в Америке и прибывает в Сан-Франциско. После трех быстрых побед он встречается с чемпионом мира в среднем весе Джеком Демпси. Бой проходил в 1891 году в Новом Орлеане и в тяжелой изнурительной борьбе Боб посылает своего соперника в нокаут в 14 раунде. После этой победы он несколько раз отстаивал свой титул.
Легендарный Боб Фитцсиммонс (1862-1917), прозванный Рубином за его пламенные красные волосы, был последним из дюжины детей в семье ирландца Джеймса Фитцсиммонса и его жены Джейн. Проживали они в Англии в городе Корнуэлл. Когда Бобу исполнилось девять лет семья переехала в Новую Зеландию.
На новом месте Роберт Фитцсиммонс начал заниматься боксом и параллельно работал в кузнице, помогая своему старшему брату Джарретту. Эта работа помогала ему развить верхнюю часть туловища и укрепить мышцы рук.
Будучи в оппозиции к властям Новой Зеландии Боб решается на переезд и вскоре со своей первой женой Элис прибывает в Австралию. Здесь в течении дня он зарабатывает на жизнь на наковальне, а все свободное время посвящает ветхой арене Сиднея. Фитцсиммонс одерживает одну победу за другой и вскоре становится чемпионом национального первенства.
В 1890 году Роберт решает попробовать свои силы в Америке и прибывает в Сан-Франциско. После трех быстрых побед он встречается с чемпионом мира в среднем весе Джеком Демпси. Бой проходил в 1891 году в Новом Орлеане и в тяжелой изнурительной борьбе Боб посылает своего соперника в нокаут в 14 раунде. После этой победы он несколько раз отстаивал свой титул.
Теперь о Фитцсиммонсе заговорили и болельщики и специалисты бокса. Боб хотел встретиться с чемпионом мира в тяжелом весе Джеймсом Корбеттом - "Джентельменом Джимом". В течении двух лет переговоры были безуспешными, т.к. американцы не хотели рисковать потерять мировую корону и лишь после того как Роберт принял американское гражданство, бой состоялся.
Готовясь к бою Фитцсиммонс ежедневно боролся с ручным львом по имени Неро. Любопытные зрители этого необычного состязания платили по 25 центов чтобы увидеть необычное зрелище. Интерес к предстоящему бою всячески подогревался, так впервые было запланировано снять бой на кинопленку.
17 марта 1897 года Роберт Фитцсиммонс одержал победу над Джеймсом Корбеттом и стал вторым в истории абсолютным чемпионом мира. Боб сохранял свое драгоценное звание в течении двух лет, пока не согласился защищать его против гиганта Джеймса Джеффриса. 9.06.1899 года он потерял свое почетное звание пропустив нокаутирующий удар в 11-ом раунде. Позднее Фитцсиммонс пытался еще раз отобрать корону чемпиона, но был нокаутирован в 8-ом раунде.
Фитцсиммонс был в боксе феноменом. Он носил звание чемпиона мира в среднем весе (с 1891 по 1894г.), в полутяжелом (с 1903 по 1905г.) и в тяжелом (с 1897 по 1899г.). Чемпион умер от пневмонии в Чикаго 22-ого октября 1917 в возрасте 54 лет. Он захоронен на Graceland кладбище недалеко от Джека Джонсона, другого чемпиона мира в тяжелом весе