Свое прозвище получил еще в детстве за увлечение коллекционированием газетных и журнальных вырезок («Бинго»— разновидность лото). Впервые начал выступать как вокалист и исполнитель на ударных со школьным джаз-бэндом. Будучи студентом университета, пел в дуэте со своим приятелем Элом Ринкером, сестра которого – певица Милдред Бэйли – помогла друзьям найти работу в ночных клубах.
В составе этого дуэта совершил поездку по тихоокеанскому побережью, добившись относительной известности. По предложению Пола Уайтмена Кросби организовал вокальное трио RHYTHM BOYS (с Э. Ринкером и Гарри Баррисом) и вскоре стал постоянным участником уайтменовских концертных антреприз (1926-1930). Успеху ансамбля способствовали записи (Mississippi Mud, I'm Coming Virginia) и участие в фильме «The King Of Jazz» об оркестре Уайтмена (1930), с которого и началась карьера Кросби как певца-солиста и киноактера. К концу 20-х гг. он выработал особую индивидуальную манеру эстрадного микрофонного пения (так называемый крунинг), сделавшую его объектом поклонения для самой широкой аудитории.
На протяжении 1940-х и 1950-х гг. Кросби регулярно и с неизменным успехом записывался на пластинки, выступал на радио и телевидении, снимался в кино (например, в 1941 вместе с Джеком Тигарденом — в фильме «The Birth of the Blues», посвященном судьбе музыкантов из ORIGINAL DIXIELAND JAZZ BAND, а также в фильмах с Фредом Астером «Holiday Inn», 1942, «The Bells of St. Mary's», 1945 и «Blue Skies», 1946, в «High Society», 1956, и др.; в 1944 был удостоен премии «Оскар» за роль в «Going My Way»). Тесно сотрудничал со многими звездами американского энтертэйнмента, такими как Эл Джолсон, Конни Басуэлл, Дайна Шор, Джуди Гарланд, Луи Армстронг, Боб Хоуп, а также с джазовыми музыкантами, в том числе со своим братом — бэндлидером и вокалистом Бобом Кросби, «Биксом» Бейдербеком, Луи Армстронгом, «Каунтом» Бэйси и др. В 1953 опубликовал автобиографическую книгу «Call Me Lucky».
К середине 1960-х гг. несколько снизил концертную активность, переключившись на индивидуальную студийную работу. К концу этого десятилетия звезда Кросби постепенно стала угасать, хотя иногда ему еще удавалось сделать записи, расходившиеся крупными тиражами. Большую часть времени он уделял игре в гольф. Во время этого занятия его постиг сердечный удар, от которого он умер в одном из пригородов Мадрида.
Кросби оставил множество записей: именных, с оркестром П. Уайтмена, негритянским вокальным квартетом MILLS BROTHERS, Ф. Синатрой, Хоуги Кармайклом, Джуди Гарланд, Фредом Астером, вокальной группой ANDREWS SISTERS, Дайной Шор, Розмари Клуни. Из числа джазменов — с «Биксом» Бейдербеком, Фрэнком Трамбауэром (1928), братьями Дорси (1929, 1932, 1936), «Дюком» Эллингтоном (1930-1932, в составе RHYTHM BOYS и как солист), Доном Редменом (1932), Л. Армстронгом (1936), Джеком Тигарденом (1941), Бобом Кросби (1942), Луисом Джорданом (1944), Эдди Хейвудом (1945), Бобом Скоби, Бобом Хаггартом, Эдди Кондоном, Джо Бушкиным, Милтом Хинтоном, «Каунтом» Бэйси, различными диксиленд-бэндами и с ансамблем Firehouse Five.
«Бинг» Кросби — исторически очень характерная и весьма значимая фигура в популярной музыке и музыкальном кинематографе США. Он был законодателем песенно-шлягерной моды на протяжении нескольких десятилетий (1930-е—1950-е гг.). Открытость, простодушное обаяние и искренность привлекали к нему слушателей и зрителей из всех слоев общества. Его вокальная исполнительская манера по-своему индивидуальна, хотя постепенно превратилась в своего рода стандарт на американской музыкальной эстраде и породила многочисленных эпигонов. Бестселлерами в интерпретации Кросби стали такие мелодии, как Pennies From Heaven, Blue Skies, White Christmas, The Bells Of St Mary's, Moonlight Becomes You, Love In Bloom, How Deep Is The Ocean, The Blue Of The Night, Temptation, а также сочиненные им самим песни A Ghost of a Chance и When the Blue of the Night. Как один из первых певцов-крунеров он по праву может быть причислен к основоположникам целого пласта американской популярной музыкальной культуры и вокальной исполнительской школы, связанных с традицией интимно-лирического песенного стиля (так называемый song style), опирающегося на кантиленную мелодику, смягченный тип свинговой ритмики, тонко нюансированное, прозрачное оркестровое звучание с типичным применением «поющей» струнной группы (свит-саунд). Влияние этого стиля на все сферы американской музыки (эстрадно-развлекательной, джазовой, симфонической) вполне очевидно. В свою очередь благодаря тесным контактам Кросби с джазменами, он привнес в популярную музыку разнообразные элементы стилистики джаза (этому примеру последовали многие эстрадные певцы в США и Европе), открыв новые возможности для ее развития и обновления.