Профессионал с 2005 года. С бывшей первой ракеткой мира Борисом Беккером Бенджамин просто однофамилец.
До 2005 года учился в США и выступал на студенческом уровне.
За карьеру выиграл 1 турнир АТП и 5 «челленджеров» и заработал более 1,5 млн долларов США призовых.
В 2007 году дебютировал за сборную Германии в Кубке Дэвиса, однако проиграл 2 одиночных матча в противостоянии с хорватами. В марте 2010 года вновь был вызван в сборную Германии и вновь уступил 2 одиночных матчах, на этот раз французам.
В 2006 году в 3-м круге Открытого чемпионата США Беккер обыграл 36-летнего американца Андре Агасси со счётом 7-5 6-74 6-4 7-5. Этот матч стал последним для знаменитого американца, после него он объявил о завершении карьеры.