Получив в школе несколько уроков игры на фортепиано, уже в седьмом классе был штатным музыкантом — возглавлял коммерческий оркестр, однако вскоре увлекся ударными инструментами, на которых самостоятельно выучился играть в агрессивной свинговой манере Chick Webb, Sid Catlett Ray и Bauduc.
Осенью 1942 года В. заключил контракт на совместные с Mary Lou Williams выступления в Kelly's Stable в Нью-Йорке. Затем он играл в Fletcher Henderson Orchestra (1943-1944 гг.), с которым совершил большое турне по Южным штатам. Покинув Henderson, Blakey kороткое время в Бостоне возглавлял биг-бэнд, после чего присоединился к организованному в Сент-Луисе новому оркестру Billy Eckstine. В годы работы с Eckstine (1944-1947) В. вместе со своими коллегами по оркестру включился в музыкальное движение — "модерн-джаз" (среди них были M.Davis, D.Gordon, Fats Nayarro). Когда Eckstine распустил свой оркестр в 1947 году, В. организовал Seventeen Messengers — репетиционный оркестр и записался с октетом, именовавшимся Jazz Messengers, — первым из целого ряда его ансамблей, носивших это название. После этого В. совершил путешествие по Африке, продолжавшееся, предположительно, более года, во время которого познакомился с культурой ислама. В начале 50-х годов он концентрировал и участвовал в радиопрограммах с такими музыкантами, как Charlie Parker, Davis и Clifford Brown и, что особенно важно, с Horace Silver — его добрым музыкальным гением той поры. После нескольких совместных записей в 1955 году В. и Silver создали ансамбль с участием Hank Mobley и Kenny Dorman, сохранив название Jazz Messengers. После ухода в 1956 году Silver руководство этим весьма значительным ансамблем перешло к В., который не расставался с ним вплоть до конца 80-х годов. Это была первообразная группа стиля хард-боп, игравшая энергичный жесткий вариант бола сочевидной блюзовой основой. Многие годы ансамбль Jazz Messengers служил плацдармом для молодых джазовых музыкантов, таких как Donald Byrd, Johnny Griffin, Lee Morgan, Wayne Shorter, Fredd ie Hubbard, Keith Jarrett, Chuck Magione, Woody Shaw, JoAnne Brackeen и Wynton Marsalis. Помимо многочисленных гастролей и записей с Messengers, В. в 1971-1972 гг. совершил мировое турне с Giants of Jazz (с Dizzy Gillespie, Kai Winding, Sonny Stitt, Thelonious Monk и McKibbon) и часто выступал как солист на Newport Jazz Festival в Нью-Йорке, особенно незабываемо его участие в "битве на барабанах" с Max Roach, Buddy Rich и Elvin Jones (1974). В. продолжал поддерживать напряженный график выступлений до 80-х годов. Среди его партнеров по ансамблю после 1982 года были Terence Blanchard и Donald Harrison, а в 1987 он руководил септетом молодых музыкантов, в котором среди прочих играли тромбонист Delfayo Marsalis и пианист Benny Green. Blakey — один из виднейших деятелей современного джаза, выдающийся музыкант и тонкий стилист. Уже в ранних записях с оркестром Eckstine и особенно в исторических сессиях с Monk в 1947 году его игра исполнена мощи и новизны, глубокое звучание тарелок перемежается часто повторяемыми, яркими, четко расставленными акцентами на малом и большом барабанах — триплетами и cross-rhythms. Хотя В. обычно обескураживает сравнение его музыки с барабанным боем жителей Африки, он перенял некоторые из приемов исполнения во время своей поездки в Африку в 1948-1949 гг., в том числе выстукивание по боку барабана и использование локтя для изменения высоты звучания тэм-тама. Позднее он организовывал сессии с участием самых разных исполнителей на ударных, включая африканских музыкантов. Его, нашедшая множество последователей, фирменная манера подчеркивать на hi-hat каждую вторую и четвертую доли такта стала важной чертой его стиля, начиная с 1950-1951 годов. Полнозвучный и доминирующий в ансамбле барабанщик, В. внимателен и отзывчив по отношению к солистам. Его вклад в джаз в качестве открывателя и воспитателя юных талантов в течение трех десятилетий, не менее значителен, чем его весьма существенное новаторство как исполнителя на своем инструменте.