Советский и российский теннисист, заслуженный мастер спорта России. Участник Олимпийских игр 1992.
Двукратный победитель Кубка Кремля (1990 и 1991).
Бронзовый призёр Олимпийских игр 1992 в одиночном разряде.
Черкасов доходил до четвертьфиналов 3 из 4 турниров Большого шлема:
Открытый чемпионат Австралии — 1990;
Открытый чемпионат Франции — 1992;
Открытый чемпионат США — 1990.
Член сборных команд СССР/СНГ/России в Кубке Дэвиса с 1988 по 2000.
Сыграл за сборную 30 матчей (17 побед - 13 поражений).
В октябре 1993 в четвертьфинале турнира в Тель-Авиве Черкасов встречался с итальянцем Андреа Гауденци. Этот эпический матч закончился со счётом 6-76 7-62 7-5 в пользу россиянина и продолжался 3 часа 54 минуты (!!).
Это является рекордом продолжительности для 3-сетовых матчей в мужском теннисе, который был лишь повторён в январе 2008 знаменитыми испанцами Рафаэлем Надалем и Карлосом Мойя в полуфинале турнира в Ченнае. Надаль за те же 3 часа 54 минуты победил со счётом 6-73 7-68 7-61.