Защитил диссертацию на соискание степени кандидата технических наук в 1984 в Институте проблем управления (Москва).
Среднее образование получил в Перми и Туле, куда переезжала его семья. В 1969 окончил среднюю школу № 17 Тулы, в 1974 — Тульский политехнический институт, факультет «Техническая кибернетика», специальность «Автоматика и телемеханика». Защитил диссертацию на соискание степени кандидата технических наук в 1984 в Институте проблем управления (Москва).
Начиная с 1972 занимался программированием на различных типах вычислительных машин, разработкой и программной реализацией математических методов анализа эмпирических данных. В 1974 начал трудовую деятельность в проектном институте ГСКТБ АСУ. Проработав в одном месте 13 лет, прошёл путь от инженера до главного конструктора проекта.
Вёл научную работу. Основная сфера интересов — методы анализа данных и их приложение в таких областях, как экономика, социология, отраслевой анализ, автоматизированное проектирование и др. По этой тематике опубликовал около 30 научных работ.
В начале 1988 получил приглашение переехать в Москву для работы в только что образованном Всесоюзном центре изучения общественного мнения (ВЦИОМ) в качестве заведующего отделом компьютерной обработки данных. Принимал активное участие в становлении этой организации и в 1990 был назначен на должность заместителя директора.
Явился инициатором образования независимого Фонда «Общественное мнение», который в 1992 отделился от ВЦИОМа и начал вести собственную исследовательскую деятельность. Со дня основания Фонда работает в должности генерального директора, а затем президента.
За это время Фонд «Общественное мнение» стал одной из ведущих в России социологических организаций, выполняющих большой объём заказных и собственных исследований с использованием широкого спектра методов опроса. В 1996 Фонд «Общественное мнение» стал базовой социологической организацией избирательного штаба Б. Н. Ельцина на президентских выборах. Ослон входил тогда в состав известной Аналитической группы, которой руководили А. Б. Чубайс и В. В. Илюшин.
После выборов на базе Фонда «Общественное мнение» была развернута разносторонняя исследовательская работа по изучению мнения населения России с предоставлением результатов высшему руководству страны: Администрации Президента, Правительству, а также обществу на сайте в Интернете. В 1999—2000 входил в состав избирательного штаба В. В. Путина.
Неоднократно выступал в российской и зарубежной печати с публикациями, освещающими результаты опросов населения и методические вопросы проведения социологических исследований.
Является членом редакционной коллегии журнала «Отечественные записки».