Лауреат театральной премии «Чайка» в номинации «Лучший комедийный актер» (2005, за роль в спектакле «Вишневый сад»).
Дважды лауреат конкурса чтецов Якова Смоленского.
Лауреат конкурса Яхонтова.
Дипломант конкурса «С любовью к романсу».
Лауреат и обладатель первой золотой премии фестиваля им. Б. С. Брунова.
Обладатель премии «Золотая рамка» деловых кругов «АУ-РУМ», за лучшую комедийную роль в сериале «Остановка по требованию».
Обладатель премии фонда «Созвездие».
Александр Олешко родился 23 июля 1976 года в столице Молдавской ССР Кишинёве. Вопросом «кем быть?» он никогда не страдал. Ну как это кем? Конечно артистом! Он еще в детском саду много пел, развлекая окружающих, а, беря в руки скакалку, не прыгал, а представлял ее шнуром с микрофоном. По этой же причине в школе он по точным наукам учился слабо, - зачем они артисту. Можно только удивляться - откуда такая любовь к лицедейству, ведь в семье к этому никто отношения не имел. Бабушка, например, вообще мечтала, чтобы внук стал священником. Она учила его молитвам, водила в церковь, и все это благотворно ложилось на юную душу…
Привитая с детства любовь к церкви, не мешала Александру Олешко быть активным пионером. Он до ночи пропадал в школе, увлеченный общественной работой. Когда же в Молдавии начались межнациональные распри, то юный Саша даже написал письмо в газету «Вечерний Кишинев», протестуя по поводу сноса памятника Ленину.
Учась в первом классе, Александр Олешко впервые увидел нарисованную в букваре Красную площадь и заявил всем, что будет жить в Москве. С тех пор столица всегда манила его к себе. Саше было 14 лет, когда он заявил маме: «Если ты меня не отпустишь в Москву, то я убегу». Ну, что ей было делать, как не разрешить…
В четырнадцать лет можно было поступить лишь в цирковое училище. Что ж, цирковое – так цирковое. Тем временем в стране наступили тяжелые времена: распад Советского Союза, экономическая разруха, политический кризис. В таких условиях и происходило взросление Александра. Многих все это вводило в полную растерянность, а он и училище окончил с красным дипломом, и на телевидении передачи вел («Роу-шоу», посвящённое фильмам знаменитого сказочного режиссёра, и «Шпилька» на канале «2х2»).
Начинающий артист даже в кино умудрился сниматься. Александр Олешко вспоминает о том времени: «Это была эра уходящего состава советского кинематографа. И, как фантомные боли, уже Советского Союза нет, а еще какие-то фильмы доснимают. И чудовищные были истории на самом деле, когда эти были путчи бесконечные страшные, когда раненых относили к Киевскому вокзалу, когда объявили комендантский час. А мы на «Мосфильме» доснимаем какую-то сцену в фильме «Хоровод». А потом за 15 минут до начала комендантского часа под пулями, в прямом смысле этого слова, убегаем».
Окончив цирковое училище, можно было этим и довольствоваться. Театр и кино в разрухе, а тут – реальная возможность работать на эстраде, зарабатывать деньги. И он зарабатывал, причем очень неплохо по тем временам. Но Александр решил бросить все проекты и в 1995 году поступил в Щукинское училище на курс В.В.Иванова.
По его собственным словам, он провел там четыре счастливых года, постигая актерское мастерство, а по ночам работая официантом. Когда же в 1999 году он окончил учебу, то молодого артиста пригласили к себе сразу несколько театров. Тогда за него практически все решил Александр Ширвиндт, убедивший пойти в Театр Сатиры. Александр и не сопротивлялся, ведь там когда-то работал его любимый Андрей Миронов.
Однако в Театре Сатиры Александр вскоре разочаровался и, не дожидаясь окончания сезона, написал заявление об уходе. Пару месяцев он был без работы, а затем, в 2000 году, его пригласила к себе в «Современник» Галина Волчек.
Александр вспоминает, что его начало в театре было сложным. Роль Епиходова в «Вишневом саде» получалась плохо: «За короткий срок я не сумел правильно услышать Галину Борисовну. Поэтому она применила в отношении меня свой фирменный педагогический прием, окунув меня в атмосферу абсолютной нелюбви и отчужденности. В общем, она смоделировала на примере наших с ней отношений отно
шения Епиходова и Дуняши. И мне было так обидно, что Волчек, которая уважала меня и взяла в театр, вдруг меня не любит и не замечает, что все это отчаяние легло на роль, благодаря чему я и сыграл ее отлично. После спектакля Галина Борисовна подошла ко мне и сказала: «Молодец. Поздравляю. Все сделано правильно. Хорошей тебе и успешной жизни в нашем театре».
Театр «Современник» стал для Александра Олешко родным домом. По его признанию, он получает удовольствие от работы. Впрочем, театр он и не считает своей работой, для него это скорее праздник. И об этом он говорит искренне, ничуть не красуясь. На сцене «Современника» Александр занят в спектаклях: «Балалайкин и К» (Кшепшицюльский), «Три сестры» (Федотик), «Еще раз о голом короле» (Министр нежных чувств), «Сладкоголосая птица юности» (Флай), «Гроза» (Кулигин), «Трудные люди» (Бени Альтер).
Параллельно Александр Олешко принимал участие в постановке театра имени Вахтангова «Мадмуазель Нитуш», где играл Флоридора и Селестена. Это сотрудничество оказалось очень удачным. Александр стал обладателем престижной театральной премии «Золотая чайка». Для актера это ценно еще и тем, что роль Селестена когда-то исполнял сам Андрей Миронов.
После окончания Щукинского училища Александр Олешко вернулся на экраны. Снимался в небольших ролях в сериалах: «Остановка по требованию» (Димочка), «Марш Турецкого» (Аркаша), «Кодекс чести» (Семен), «Вокзал» (Вадим). Затем были более значительные роли. Одна из них – Петя Яблоков в картине «Турецкий гамбит». Тот самый смешной и нескладный Петечка, в которого влюблена очаровательная героиня Ольги Красько. В романе у Акунина герой Александра Олешко страдал плоскостопием, и поэтому его не взяли в пехоту. Работая над образом, актер специально носил сапоги на полтора размера меньше и раздирал ноги в кровь, чтобы добиться другой походки.
Другая большая работа – роль копирайтера Саши в комедийном сериале «Рекламная пауза». И хотя там получилось немного не так, как хотелось бы Александру, но зато на съемках ему посчастливилось познакомиться и поработать с Юрием Стояновым. «Обожаю людей, способных на иронию и самоиронию», - говорит о нем Александр Олешко. Запомнился и полюбился актер также по ролям в ситкомах «Давай поженимся» (Дмитрий), «Вся такая внезапная» (Саша), другим сериалам и фильмам.
С 2007 года Александр Олешко снимается в комедийном сериале «Папины дочки». Веселый, добрый сериал, рассчитанный на семейный просмотр. Под стать ему и герой Александра – ухоженный, молодой олигарх Василий Федотов (или «аллигатор», как его называет Пуговка). Актер играет смешно, искрометно, с удовольствием и явной симпатией к своему персонажу.
«Папины дочки» принесли Александру широкую популярность, но сам он к этому относится без какой-либо эйфории. Да, его герои любимы зрителями, но сам актер все же считает, что пока ничего серьезного в кино еще не сделал.
Своей отдушиной Александр Олешко называет участие в проекте «Смешарики» на телеканале «Домашний». Эти забавные персонажи сразу же пришлись по сердцу миллионам детей, потому что сделаны с душой и любовью к маленьким зрителям. Частичку своей души в «Смешариков» вложил и Александр. Благодарные дети отвечают ему взаимностью, называя актера ласково «СмеШурик»…
У Александра Олешко есть опыт семейной жизни. Он полтора года прожил в браке с актрисой театра Александра Калягина Ольгой Беловой. Жили, что называется, душа в душу, и о том времени Александр вспоминает с большой теплотой. Расставшись, они остались хорошими друзьями. А причина расставания… Так уж случается, что ее трудно бывает объяснить. Да и надо ли? Имеет же право человек на личную жизнь…