Украинский историк-националист, в годы Великой Отечественной войны — коллаборационист.v
Родился в Киеве. Настоящая фамилия — Мезько (фамилию Оглоблин получил от отчима). Происходил из старинного белорусско-украинского рода Лашкевичей. Обучался в Третьей киевской мужской гимназии, с 1917 года — на историко-филологическом факультете Киевского университета. По его окончании работал учителем украинского языка и украиноведения в гимназии под Киевом, а с марта 1920-го — преподавал в Киевском рабоче-крестьянском университете. 3 апреля 1922 года он получил профессорское звание, а спустя четыре года защитил диссертацию на степень доктора исторических наук (первым на Украине) и тогда же начал сотрудничать со Всеукраинской академией наук. В годы работы в Киевском университете был знаком с К. Ф. Штеппой, в сотрудничестве с которым подготовил ряд публикаций, с рядом других известных украинских историков. Основал так называемую новую революционную школу в истории, которая противопоставллась школе М. С. Грушевского. Несмотря на данное противостояние, по некоторым вопросам он сходился с Грушевским, в частности, по вопросу о достоверности «Истории русов» — сочинённого в XVIII в. памфлета националистической направленности. За поддержку «Истории русов» неоднократно подвергался критике, в конце 1930-го был арестован, но вскоре освобождён. Позднее снова преподавал в Киевском и Одесском университетах. В 1939—1941 ВАК рассматривал вопрос о лишении его степени доктора исторических наук ввиду «сомнительной позиции», однако в конце концов степень была подтверждена.
Во время нацистской оккупации 21 сентября 1941 стал первым начальником городской управы Киева. В политику оккупационных властей не вмешивался, занимался хозяйственной деятельностью — при нём было восстановлено движение трамвая, подача электричества. По свидетельству очевидца — еврейки И. Минкиной, пытался заступаться перед немцами за евреев, однако военный комендант Киева Эберхард указал ему, что «…вопрос о евреях подлежит исключительно компетенции немцев и они его разрешают как им угодно» [1]. В течение нескольких дней еврейский вопрос в Киеве был «окончательно решён»: в октябре 1941 в Бабьем Яру немцы казнили около 40000 евреев, в том числе детей от смешанных браков; позднее там же погибло ещё около 100000 представителей разных национальностей.
Поощрял деятельность украинских национальных организаций, издание литературы на украинском языке (журнал «Литавры» — редактор Олена Телига, и др.), входил в Украинский национальный совет под председательством М. Величковского. За излишний «украинский национализм» подвергался критике со стороны коменданта Киева, поэтому всего через месяц после назначения подал в отставку и 25 октября 1941 ушёл с должности (новым бургомистром стал его заместитель В. П. Багазий). Чтобы избежать ареста, некоторое время находился в психиатрической лечебнице.
По протекции своего коллеги-историка К. Ф. Штеппы, ставшего ректором Киевского университета, получил в нём профессорскую должность. В 1942 работал директором Музея-архива переходного периода, собирал данные о разрушении большевиками исторических памятников в 1930-е гг. На основании собранных им и коллегами материалов немецкие власти открыли фотовыставку. После того, как выставка выполнила свою пропагандистскую миссию, в том же году деятельность музея была немцами свёрнута как «бесполезная».
В 1943, незадолго до освобождения Киева советскими войсками, бежал во Львов, с 1944 в Прагу, где преподавал в Украинском свободном университете. В 1945 университет переместился в Мюнхен, туда же переехал и Оглоблин, сохранив должность профессора.
В 1951 переехал в США, где принимал активное участие в деятельности местной украинской общины. С 1968 по 1970 — приглашённый профессор истории в Гарвардском университете. Издал в США ряд монографий по украинской истории. Среди его учеников — известный современный историк Украины Орест Субтельный. В то же время, прекратились его отношения с К. Ф. Штеппой — Оглоблин даже не упоминает его в своём справочнике по историографии Украины.