Военачальник, генерал-фельдмаршал (19.07.1940). Образование получил в военном училище. На военную службу вступил в 1904 в артиллерию. Участник 1-й мировой войны на Западном фронте. Во время войны окончил курсы офицеров Генерального штаба и с 1916 служил на штабных должностях.
После демобилизации армии остался служить в рейхсвере, капитан. В начале 1933 официально уволен из армии и направлен на службу в Комиссариат авиации, где занимался тайным воссозданием германских ВВС. 01.10. 1933 переведен в люфтваффе с производством в полковники, где возглавил Административное управление Имперского министерства авиации. В 1935 Кессельрингу подчинены все нетехнические службы люфтваффе. После гибели генерала В. Вефера возглавил Командное управление Имперского министерства авиации, которое 01.08. 1936 преобразовано в Генеральный штаб Верховного командования люфтваффе (ОКЛ), официально был назначен 15 августа. Участвовал в подготовке легиона "Кондор", участвовавшего в Гражданской войне в Испании. 01.07. 1937 был заменен генералом Г. Штумпфом и возглавил 3-й авиационный округ (Дрезден). 04.02.1938 Кессельринг стал во главе 1-го командования "Восток" (Берлин). 01.02. 1939 на базе командования был сформирован 1-й воздушный флот во главе с Кессельрингом, который кроме того стал именоваться "командующим люфтваффе на Востоке". Во главе флота участвовал в компании против Польши (1939), в которой поддерживал действия группы армий "Север". Во время компании против Франции (с 10.01. 1940) командовал 2-м воздушным флотом, поддерживавшим группу армий "Б" генерала Ф. фон Бока. Проводил варварские бомбардировки городов, практически сравнял с землей Роттердам. В ходе "Битвы за Англию", когда 3-й воздушный флот потерпел неудачу, Кессельрингу 19.08. 1940 поручена ответственность за дальнейший ход битвы, а также переданы из 3-го флота подразделения одномоторных истребителей. В мае 1941 флот был переброшен на советско-германскую границу, где поддерживал наступление группы армий "Центр". С 01.12. 1941 командующий "Авиационного командования Юго-Запад", руководил действиями авиации в Средиземноморье и Итаии. Отвечал за планирование операций люфтваффе в Северной Африке. Считал необходимым для успешного проведения операция в Северной Африке захват английской базы - острова Мальты. После ареста Б. Муссолини Кессельринг блестяще провел, операцию по оккупации Италии и заставив капитулировать Рим. 15.11. 1943 командование было расширено и преобразовано в командование на Юго-Западе и группу арми "С" (в которую входили 10-я и 14-я армии). Оба поста объединил в своих руках Кессельринг, которому теперь были подчинены все германские вооруженны силы на Итальянском театре военных дейчвий. Проводил жестокую оккупационную политику, в т.ч. после взрыва партизанами в марте 1944 патруля СС приказал расселять 335 заложников. 19.07. 1944 награжден Рыцарским крестом с дубовыми ветвями, мечами и бриллиантами. 23.10.194 попал в автомобильную катастрофу, и с 24.10. 1944 по 13.01.1945 его на этих постах заменял генерал Г. фон Фитингоф-Шеель. С 10.03. 1945 - главнокомандующий, на Западе, а с 25 марта по 2 мая 1945 - главнокомандующий германскими войсками на Юге. 22 апреля в подчинении Кессельринга оказались почти все германские войска, не находившиеся не находившиеся на советско-германском фронте. Сдался в плен американцам.
Содержался в Дахау. 06.05. 1947 предстал перед Английским военным трибуналом по обвинению в казни заложников. Приговорен к сметной казни, в октябре 1947 по ходатайству В. Черчилля приговор окрашен до 20 лет. 23.10.1952 освобожден. После освобождения принимал активное участие в деятельности реваншистских организаций, союзах участников войны и др. Автор автобиографии "Записки солдата" (1954).