Играть Аланна начала на подаренной на шестилетие цитре, а когда никто не видел, осваивала мандолину. Нотную грамоту изучала на обычной гитаре. Ее кумирами были соотечественники Леонард Коэн и Джони Митчелл, а также Арета Франклин и группа «Pretenders».
Певица с внешностью модели, Аланна Майлз родилась на католическое рождество 25 декабря 1958 года в Торонто, провинция Онтарио. Творческая работа отца рекламным директором на радио, и канадско-ирландские корни повлияли на амбиции будущей певицы. Свое детство Аланна провела в переездах из Торонто в северный городок провинции Онтарио Бакхорн, где у ее семьи было ранчо, на котором разводили лошадей. Отец подарил ей кобылку, которую Аланна продала, чтобы купить себе хорошую гитару для выступлений в клубах.
Аланна пела в католическом церковном хоре, исполняя григорианские гимны. Свою первую песню Аланна написала, когда ей было 8 лет. «Ugly Little Cabbage In The Garden» - этой песней она дразнила свою младшую сестру Росинн. Играть Аланна начала на подаренной на шестилетие цитре, а когда никто не видел, осваивала мандолину. Нотную грамоту изучала на обычной гитаре. Ее кумирами были соотечественники Леонард Коэн и Джони Митчелл, а также Арета Франклин и группа «Pretenders». Родители всячески препятствовали желанию Алан
ны стать артисткой и, наверное, поэтому Аланна упорно стала добиваться своей цели.
С 15 лет Аланна Майлз участвует в школьных рок-группах. На свое совершеннолетие выступает с сольным концертом в Южном Онтарио. Через несколько лет она знакомится с Кристофером Уордом и присоединяется к его рок-группе. Они пели кавер-версии Ареты Франклин, «Pretenders», Боба Сигера, а также песни, написанные Майлз, выдавая их за малоизвестные каверы. Так обстояли дела в течение нескольких лет. За это время Аланна окончивает колледж, получив диплом художника-графика, выступает в конных шоу и снимается в рекламе на телевидении. В конце концов, все взвесив, Аланна полностью посвящает себя музыке.
Некоторое время Майлз и Уорд безуспешно пытаются заинтересовать канадских продюсеров, пока не встречают американского продюсера Дэвида Тайсона. Великолепный дебют состоялся в 1987 году с синглом «Black Velvet», которую Уорд написал для программы канадского телевидения, которая была посвящена Элвису Пресли. Песня возглавила американские и
канадские хит-парады и дала дорогу первому сольному альбому Аланны Майлз - «Alannah Myles». Альбом разошелся по всему миру тиражом более шести миллионов экземпляров и стал «платиновым» в США, Австралии, Новой Зеландии. В Канаде релиз десять раз получал «платиновый» сертификат. К трем канадским наградам «Juno Awards» Аланна получает еще и «Грэмми» в номинации «лучший женский рок-вокал».
Следующий альбом Аланы Майлз - «Rockinghorse» - вышел в 1992 году. Он отражал внутреннюю грусть певицы, а вышедший через три года альбом «Alannah» показал весь ирландский хаос, царивший в ней. В 1998 году она записывает четвертый альбом «Arrival», а через год сборник лучших хитов, после чего наступило долгое затишье. В настоящее время Аланна - основательница собственного лейбла «AvAtArecord inc.». Она готовит новый альбом, рабочее название которого «Х».
Сексуальная брюнетка с зелеными ирландскими глазами, Аланна Майлз жалеет только о том, что она не успела завести семью и родить ребенка, пожертвовав личной жизнью ради карьеры