Строительство самолетов и полеты на самолетах всегда были двумя его любимейшими занятиями; в гонках Уиттман выступал преимущественно на собственных разработках. Результатов он добивался впечатляющих, да и другие пилоты на его машинах выступали в высшей степени продуктивно.
Лицензию летчика Уиттман получил в 1924-м – причем подписал её лично Орвилл Райт (Orville Wright). В том же году Уиттман построил свой первый самолет. В период с 1925-го по 1927-й Уиттман руководил собственной летной компанией; предоставлял он преимущественно услуги развлекательного толка. Находилось у него время и на более серьезные дела – так, Уиттман занимался демонстрационными и пробными полетами по заказу более крупных компаний.
Со временем увеселительные прогулки удовлетворять Уиттмана перестали, и он увлекся воздушными гонками. В гонках он участвовал на самолетах собственной разработки и изготовления.
В 1935-м на самолете 'Bonzo' Уиттман принял участие в гонке Thomspon Trophy; выступление оказалось успешным – он занял второе место.
В 1937-м Уиттман получил еще одно серебро – на второй своей самоделке, 'Chief Oshkosh' он оказался вторым на Thomspon Trophy.
Позже Уиттман вернулся на 'Thompson Trophy' – вновь на 'Bonzo'. На протяжении первых 18 этапов Уиттман уверенно лидировал; увы, проблемы с двигателем вынудили его сбавить темп – и в итоге он оказался всего лишь 5-м.
Позднее Уиттман начал работу над третьим самолетом – 'Buttercup'; модель с высоко расположенными крыльями теоретически должна была превзойти целый ряд существовавших на тот момент аналогов.
В 1938-м Уиттман удостоился медали 'Louis Blériot'; премию эту ему вручили представители Международной авиационной федерации (Fédération Aéronautique Internationale).
Во время Второй мировой войны летная компания Уиттмана активно сотрудничала с программой подготовки гражданских пилотов.
После войны Уиттман вернулся к участию в крупных турни
рах; на гонки за приз Томпсона в 1946-м Уиттман прибыл с истребителем 'Bell P-63 Kingcobra'. Увы, крылья со срезанными законцовками не помогли ему выиграть – он занял лишь 8-е место.
Год спустя на одном из самолетов Уиттмана Билл Бреннанд (Bill Brennand) одержал победу в первой гонке серии 'Goodyear' из National Air Races. 'Buster', cамолет Бреннанда, представлял собой доработанный вариант довоенного 'Chief Oshkosh'; в дальнейшем эта модель выиграла еще немало крупных гонок и на покой отправилась лишь в 1954-м. На данный момент 'Buster' Бреннанда является одним из экспонатов в Национальном музее воздухоплавания и космонавтики (National Air and Space Museum) в Вашингтоне (Washington, D.C.).
В 1948-м Уиттман выступил на National Air Races на новой версии 'Bonzo'; на сей раз взял он 3-е место. На 'Бонзо' Уиттман продолжал летать и в 50-х, и в 60-х; помимо прочего, он успел принять участие в нескольких первых гонках серии Reno National Championship.
В период с 1931-го по 1969-й Уиттман занимал пост управляющего висконсинским аэропортом 'Oshkosh'; сейчас этот аэропорт носит имя самого Уиттмана. В 1953-м он сыграл важную роль в развитии незадолго до этого созданной Ассоциации экспериментальных самолетов (Experimental Aircraft Association); именно его стараниями в 1970-м Ассоциация сумела провести свой ежегодный слет на территории аэропорта 'Oshkosh'.
Активно занимался авиастроением и воздухоплаванием Стив Уиттман всю свою жизнь. 90-й свой день рождения он отметил серией головокружительных кульбитов на одной из своих разработок.
Скончался Сильвестр Уиттман 27-го апреля 1995-го, через три недели после своего 91-го дня рождения.