В конце 1930-х актриса непродолжительное время жила в браке с каскадером Дэйвом Шарпом (Dave Sharpe). Позже она вышла замуж за оператора Шайлера Сэнфорда (Schyler Sanford), который выиграл 'Оскар' за работу над фильмом 'Вокруг света за 80 дней' ('Around the World in 80 Days'). Развитие карьеры Гертруды значительно замедлилось в 1940-х, но она продолжила сниматься и в 1950-х, в основном получая эпизодические роли.
Она начала актерскую деятельность в весьма раннем возрасте, в эпоху немого кино, в том числе снялась в фэнтези 'The Babes in the Woods' 1917-го. В ходе 1930-х Мессингер часто работала в одном звездном ансамбле вместе с Бобом Стилом (Bob Steele), Лэйном Чандлером (Lane Chandler) и Гарри Кэри (Harry Carey). Одна из первых звездных ее ролей – роль Барбары (Barbara) в вестерне Роберта Н. Брэдбери 'Riders of the Desert' 1932-го со Стилом, а также роль Розиты Хафф (Rosita Huff) в вестерне 'Lawless Valley' с Чандлером.
Оставаясь активной в кино в 1930-х, Мессингер снялась, по мнению большинства, в своем лучшем фильме – в семейной драмедии Джорджа Николса-мл. (George Nichols Jr.) 'Anne of Green Gables' 1934-го с Энн Ширли (Anne Shirley). Наиболее 'урожайным' в карьере Гертруды стал 1935-й, когда она появилась сразу в 9 фильмах, среди которых особого упоминания заслуживают боевик 'The Fighting Pilot' и вестерн Гарри Л. Фрэйзера (Harry L. Fraser) 'Wagon Trail' с Гарри Кэри.
В конце 1930-х актриса непродолжительное время жила в браке с каскадером Дэйвом Шарпом (Dave Sharpe). Позже она вышла замуж за оператора Шайлера Сэнфорда (Schyler Sanford), который выиграл 'Оскар' за работу над фильмом 'Вокруг света за 80 дней' ('Around the World in 80 Days'). Развитие карьеры Гертруды значительно замедлилось в 1940-х, но она продолжила сниматься и в 1950-х, в основном получая эпизодические роли.
Последним фильмом, где имя актрисы появляется в титрах, была комедия 'Joe Palooka in the Counterpunch' 1949-го. Финальным проектом с участием Мессингер стала семейная мелодрама 'Величайшее шоу мира' ('The Greatest Show on Earth') 1952-го с Бетти Хаттон (Betty Hutton). За свою карьеру Гертруда получила довольно значительные в общей сложности в 52 фильмах, включая 11 вестернов, по которым актрису узнают до сих пор. Она умерла от пневмонии, 8-го ноября 1995-го, в возрасте 84 лет, в Вудленд-Хиллз, Калифорния (Woodland Hills, California).