Интересов у Реборна было так много, что некоторые натурщики говорили: 'Вы никогда бы не сочли его за художника, не возьмись он за кисть и палитру'. Реборн казался весьма необычной личностью на фоне своих современников, особенно в вопросах философии живописи, остававшейся неизменной на протяжении всей его жизни.
Генри Реборн, сын мануфактурщика из Стокбриджа, что близ Эдинбурга (Stockbridge; Edinburgh), родился 4 марта 1756-го. Оставшись сиротой, он получал поддержку со стороны старшего брата и был определен в благотворительную школу Джорджа Хэриота (George Heriot), где получил образование. В 15 лет Реборн стал учеником ювелира; по сей день сохранились различные драгоценности, в том числе траурные кольца, украшенные рисунками Генри.
Набивший руку Реборн постепенно приступил к производству портретных миниатюр. Встретив успех и покровителей на своем пути, художник вскоре расширил свою практику до масляной живописи, в которой был полнейшим самоучкой. Ювелир пристально наблюдал за эволюцией своего ученика – и вскоре познакомил его с Дэвидом Мартином (David Martin), любимым помощником Аллана Рэмзи (Allan Ramsay), ведущего портретиста Эдинбурга. Новое знакомство позволило Реборн преуспеть в копировании картин. Он поднаторел настолько, что принял решение полностью переключиться на живопись.
Однажды ему было предложено написать портрет молодой дамы, которой он открыто восхищался, когда рисовал с натуры в поле. Ею оказалась графиня Энн Эдгар (Anne Edgar), вдова графа Лесли (Leslie). Она была на 11 лет старше Реборна, но не смогла устоять перед красивым и умным художником. Через месяц после знакомства в 1780-м году они поженились. И этот союз принес Реборну немалое состояние.
Деньги не испортили Генри, который остался верен искусству и жажде познания новых техник. Он побывал в Италии (Italy), как и большинство художников его эпохи, и лично встретился с главой Королевской Академии (Royal Academy), сэром Джошуа Рейнольдсом (Joshua Reynolds), рекомендовавшим Реборну обучаться в Риме (Rome). После двух лет учебы в Риме Генри вернулся в Эдинбург в 1787-м, где сразу же получил заказ на портрет второго лорда-председателя Генри Дандаса (Henry Dundas).
После этого начался настоящий пик карьеры Реборна. Его ранние портреты казались 'несколько робкими' и неуверенными, чем работы более позднего периода. Но даже в самых первых творениях художника ощущался немалый характер и изящество. Все же принято считать, что Генри был менее успешен в написании женских портретов.
После обретения славы художник практически всю свою жизнь пробыл в Эдинбурге, лишь на короткие периоды уезжая в Лондон (London). Вероятно, он многое потерял из-за отсутствия тесных связей с лидерами английского искусства, однако Реборн, настоящий патриот Эдинбурга, стал основателем шотландской школы живописи, которая активно развивалась в первые годы 19-го века.
В 1812-м Реборн был избран главой Общества художников в Эдинбурге, а в 1815-м стал полноправным членом Королевской Шотландской академии (Royal Scottish Academy). 29 августа 1822-го Георг IV (George IV) посвятил Реборна в рыцари и назначил 'портретистом Его Величества по делам Шотландии'. Он был в состоянии выдавать выразительные и убедительные портреты, ничем не уступающие кисти самых успешных художников эпохи. В своем искусстве создания образов Генри придерживался реализма, драматизма, а также умело использовал освещение.
Генри в своих работах оставлялся отчасти верным грубоватому воспроизведению жизни и дисгармонии цветов, чем отличался от более изысканного стиля Томаса Гейнсборо (Thomas Gainsborough) и Рейнольдса (Joshua Reynolds). Однако такой подход предварял приход поздних течений в живописи 19-го века, когда художники-импрессионисты изменили каноны романтиков.
Реборн умер в Стокбридже 8 июля 1823-го.