С 1954 года Д.Д. Жилинский – член Союза художников. В 1970–1980-х годах являлся членом правления Союзов художников РСФСР и СССР. В 1979 году избран членом-корреспондентом Академии художеств СССР, а в 1995 году – действительным членом Российской академии художеств.
Родился 25 мая 1927 года. Отец – Жилинский Дмитрий Константинович (1900–1939), арестован в 1937 году, в 1939 году расстрелян, реабилитирован в 1956 году. Мать – Жилинская Анастасия Федоровна (1898–1987). От первого брака с Жилинской Ниной Ивановной (1926–1995) имеет дочь Ольгу (1954 г. рожд.) и сына Василия (1961 г. рожд.). В настоящее время женат на Жилинской Венере Николаевне (1958 г. рожд.), имеет сына Николая (2000 г. рожд.).
С 1944 по 1946 год учился в Московском институте прикладного и декоративного искусства, в 1946 году перевелся на 2-й курс Московского государственного художественного института имени Сурикова (МГХИ), где его учителями стали Н.М. Чернышев, А.М. Грицай, П.Д. Корин. Кроме них большое влияние на творчество и мировоззрение молодого художника оказали также Н.Я. Симонова-Ефимова, И.С. Ефимов и в особенности В.А. Фаворский.
После окончания в 1951 году института Д.Д. Жилинский работал преподавателем на кафедре рисунка МГХИ, а в 1962 году утвержден в звании доцента, в 1968 году – в звании профессора. С 1973 по 1981 год он являлся заведующим кафедрой рисунка и композиции в Московском полиграфическом институте. В 1981 году прекратил преподавательскую деятельность и по настоящее время занимается творческой и общественной деятельностью.
Свою первую серьезную работу – большую фреску с 12-ю обнаженными фигурами – Д.Д. Жилинский создал в 1948 году, в период обучения в мастерской Н.М. Чернышева. После окончания института он пишет масляными красками. Среди его наиболее значительных работ в тот период были портреты скульптора И.С. Ефимова (1954), скульптора А.Е. Зеленского с дочерью (1958), художника В.А. Фаворского (1962), картина «В метро» (1957, удостоена серебряной медали на Международном фестивале 1958 года) и последняя работа маслом – «В скульптурной мастерской» (1964).
С 1964 года в жизни художника начался новый этап творчества. Под влиянием искусства иконописи, итальянского и фламандского возрождения Д.Д. Жилинский приходит к живописи темперой по левкасу. Как результат – целая серия живописных работ: «Семья у моря» (1964), «Гимнасты СССР» (1964–1965, отмечена серебряной медалью Академии художеств в 1976 году), триптих «На новых землях» (1967), «Под старой яблоней» (1969), два варианта портрета художника Н.М. Чернышева с семьей (1969), «Художник и модель» (1971), «Два художника» (1971), «Мальчик и горы» (1972), «Альтист» (1972), портрет художницы Е.Л. Коровай (1972), «Стихи» (1973), «Вечер на юге» (1973), «Зима на юге» (1974), «Воскресный день» (1974), «Желтый букет» (1975), «Татьяна Павлова с гитарой» (1975), «Белая лошадь» (1976), «Ожидание» (1977), портрет дипломата В.С. Слинова (1978), «Времена года» (1979), «Адам и Ева» (1979), «Молодая семья» (1980), двусторонний портрет Ирен и Петра Людвигов (1981), «Одна» (1983), «Правнук» (1983), портрет Тарасовых (1984), «Играет С.Т.Рихтер» (два варианта, 1984–1985), «1937-й» (1987), «Весна Художественного театра» (1988), портрет художницы Н.И. Жилинской (1991), «Распутье» (1995).
В 1993 году Д.Д. Жилинский пишет маслом парный портрет скульпторов М. Романовской и П. Жилиса и целую серию больших парадных портретов Датского королевского двора: королеву Маргрету II, принцев, принцесс, гофмаршала (всего 9 портретов), а также портрет правнука императора Николая II Дмитрия Романовича Романова. Среди последних по времени работ художника – картины «Вечная память художнику» и «Тайная вечеря», вновь написанные темперой; десять двухметровых портретов российских композиторов ХХ века для Дома музыки. В настоящее время работает над циклом картин на библейские темы.
Помимо перечисленных живописных работ Д.Д. Жилинским было создано большое число пейзажей, натюрмортов, эскизов, рисунков.
Д.Д. Жилинский – народный художник России (1987), заслуженный деятель искусств РСФСР (1983), лауреат Государственной премии РСФСР имени И.Е. Репина (1985), Государственной премии РФ в области литературы и искусства (1999). Награжден орденом Дружбы народов (1994), Золотой медалью Российской академии художеств (2003).
С 1954 года Д.Д. Жилинский – член Союза художников. В 1970–1980-х годах являлся членом правления Союзов художников РСФСР и СССР. В 1979 году избран членом-корреспондентом Академии художеств СССР, а в 1995 году – действительным членом Российской академии художеств. В 1993 году избран действительным членом Российской академии образования. Д.Д. Жилинский курирует Московский государственный художественный академический институт имени В.И. Сурикова.
С 1965 по 1995 год состоял в редколлегии журнала «Творчество», а с 1990 года по настоящее время работает в редколлегии журнала «Юный художник».
Д.Д. Жилинский любит все делать своими руками: грунтовать холст, делать левкас, рамы, мебель. Он предпочитает классическую музыку и литературу.
Живет и работает в Москве.